2-(pent-1-yn-1-yl)naphthalene | 131423-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(pent-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-Pent-1-ynylnaphthalene
• CAS: 131423-30-8
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: ATSJYGYPUQEPHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-茚酮 、 2-(pent-1-yn-1-yl)naphthalene 在 nickel(II) triflate 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到8-propyl-13H-indeno[1,2-c]phenanthren-13-one
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenative [4 + 2] Annulation of 1-Indanones with Alkynes Enabled by In-Situ-Generated Nickel Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02272
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 2-溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以45%的产率得到2-(pent-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  的C功能化？H和C ？H键：烯醇基直接催化钌催化的炔烃与2-芳基-1,3-二羰基化合物的环氧化合成螺茚

  摘要：

  Ru（de）唤醒：描述了通过钌催化的炔烃与2-芳基环状1,3-二羰基底物的合成碳环。通过CH和CH键的功能化，以及全碳四元中心的形成，该反应以高收率和高区域选择性提供了多种螺环茚。

  DOI：

  10.1002/anie.201207170

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Remote Borylation of Alkynes and Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Zheming Liu、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202215455

  日期：2023.1.26

  of internal alkynes and sterically hindered tri- and tetra-substituted vinylboronates enabled by rhodium catalysis is reported. The 1,n-diboronate products can be converted to a variety of useful building blocks, biologically active molecules, and drugs via the selective manipulation of the two boryl groups in products including the regioselective cross coupling, oxidation, and amination.

  报道了通过铑催化实现的内部炔烃和空间位阻三取代和四取代乙烯基硼酸盐的区域选择性远程硼化。1, n-二硼酸酯产品可以通过对产品中两个硼基的选择性操作（包括区域选择性交叉偶联、氧化和胺化）转化为各种有用的结构单元、生物活性分子和药物。
• Catalyst-Free Trans-Selective Oxyiodination and Oxychlorination of Alkynes Employing N–X (Halogen) Reagents
  作者：Jiaqiong Sun、Yunliang Guo、Jiuli Xia、Guangfan Zheng、Qian Zhang

  DOI：10.3390/molecules28217420

  日期：——

  β-halogenated enol esters and ethers are versatile building blocks in organic synthesis, which has attracted increasing attention. In this study, we report the facile trans-oxyiodination and oxychlorination of alkynes, leading to the direct construction of versatile halogenated enol esters and ethers. This transformation features an easy operation, optimal atomic economy, a strong functional group

  β-卤代烯醇酯和醚是有机合成中的通用结构单元，引起了越来越多的关注。在这项研究中，我们报道了炔烃的简单反式氧化碘化和氧氯化，从而直接构建了多功能的卤代烯醇酯和醚。该转化具有操作简单、原子经济性好、官能团耐受性强、底物范围广、反式选择性优异等特点。采用高亲电子双功能 N-X（卤素）试剂是实现广泛反应通用性的关键。据我们所知，这种转变代表了第一个采用 N-X（卤素）试剂作为氧化源和卤化源的卤氧化系统。
• Enantioselective <i>De Novo</i> Synthesis of α,α‐Diaryl Ketones from Alkynes
  作者：Xueting Zhou、Qingqin Huang、Jiami Guo、Lei Dai、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.202310078

  日期：2023.11.6

  The enantioselective synthesis of α,α-diaryl ketones from alkynes through chiral phosphoric acid catalysis is demonstrated. This method also serves as an efficient deuteration method for the preparation of enantiomerically enriched α-deuterated α,α-diaryl ketones. Using the methodology, bioactive molecules, including one of the best-selling anti-breast cancer drugs, tamoxifen, are readily synthesized

  证明了通过手性磷酸催化从炔烃对映选择性合成 α,α-二芳基酮。该方法也可作为制备对映体富集的α-氘代α,α-二芳基酮的有效氘化方法。使用该方法，可以轻松合成生物活性分子，包括最畅销的抗乳腺癌药物之一他莫昔芬。
• Rhenium-catalyzed regioselective synthesis of 1,2-disubstituted naphthalenes
  作者：Rui Umeda、Satoru Nishi、Aya Kojima、Kenta Kaiba、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.123

  日期：2013.1

  Rhenium-catalyzed coupling reaction of alkynes with phenylacetaldehyde dimethylacetal in the presence of H2O regioselectively afforded the corresponding 1,2-disubstituted naphthalenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rosa, Martha A. De la; Velarde, Esperanza; Guzman, Angel, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 2059 - 2064
  作者：Rosa, Martha A. De la、Velarde, Esperanza、Guzman, Angel

  DOI：——

  日期：——