9-(2-acetyl-1-naphthyl)fluorene | 84048-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-acetyl-1-naphthyl)fluorene
• 英文别名: 1-[1-(9H-fluoren-9-yl)naphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 84048-79-3
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: CPKJXMKBPUQVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-acetyl-1-naphthyl)fluorene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9-<2-(1-hydroxyethyl)-1-naphthyl>fluorene
  参考文献：
  名称：

  Reactivities of Stable Rotamers. XI. Rotamer Distributions and Some Addition Reactions to the Carbonyl in 9-[2-(Substituted carbonyl)-1-naphthyl]fluorene Rotamers

  摘要：

  几种9-[2-(取代的羰基)-1-萘基]芴的旋转异构体(sp和ap)已作为稳定的实体获得，其中取代基是甲基、苯基、羟基、甲氧基、1-咪唑基或其他基团。这些化合物中的旋转障碍约为。 sp→ap 过程为 26.5 kcal，但相反过程 (ap→sp) 则取决于取代基，在 55 °C 时范围为 23.8 至 25.3 kcal/mol。这种差异反映在旋转异构体的数量上：如果取代基是羟基，则 sp/ap 值变得约大。 20. ap 形式的相对不稳定归因于羰基平面相对于萘的扭曲。红外光谱支持这种扭曲。羰基的加成反应在 sp 构象中顺利发生，但如果羰基上的取代基大于氢，则在 ap 构象中不会发生可检测的程度。该结果归因于芴环的空间效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3273
• 作为产物：
  描述：

  9-<2-(1-hydroxyethyl)-1-naphthyl>fluorene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 9-(2-acetyl-1-naphthyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Reactivities of Stable Rotamers. X. Reactions of 9-(2-Formyl-1-naphthyl)fluorene Rotamers and Related Compounds

  摘要：

  9-(2-甲酰基-1-萘基)芴的旋转屏障（ap→sp）被测定为：ΔH=24.0 kcal/mol，ΔS=-7.9 e.u.。醛与氧化铬（VI）的氧化在ap形式下极为缓慢，而在sp形式下则进展顺利。作为醛氧化中涉及的2个步骤的模型，进行了醛的肟形成和相关醇的氧化，以得出结论：由于空间位阻效应，醛氧化中的第二个消除步骤在ap形式下很慢。醛的肟脱水也表现出很大的ksp/kap值。还进行了醛的四氢硼酸钠还原和格氏加成，以表明前者给出了很大的ksp/kap值，而后者则表现出相当小的ksp/kap。讨论了结果的含义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3267

文献信息

• SAITO, RYO;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3267-3272
  作者：SAITO, RYO、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, RYO;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3273-3276
  作者：SAITO, RYO、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——