N-(6-bromopyridin-3-yl)benzamide | 1329190-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-bromopyridin-3-yl)benzamide
• CAS: 1329190-46-6
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: WWRIKDXDDXNLJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromopyridin-3-yl)benzamide 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium phosphate 、 2-di-tert-butylphosphino-2',4',6'-tricyclohexyl-3,6-dimethoxybiphenyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-(6-(4-methoxyphenoxy)pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于在温和条件下 Pd 催化合成二芳基醚的新型双芳基膦配体

  摘要：

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。

  DOI：

  10.1021/ol202955h
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-溴吡啶 、 苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到N-(6-bromopyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于在温和条件下 Pd 催化合成二芳基醚的新型双芳基膦配体

  摘要：

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。

  DOI：

  10.1021/ol202955h

文献信息

• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。