6-(bis(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-1,3-dimethyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1346676-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(bis(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-1,3-dimethyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1346676-09-2
• 化学式: C₁₉H₁₈F₂N₂O₃
• 分子量: 360.36
• InChiKey: MBCYEYHWTXPSMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(bis(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-1,3-dimethyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶与芳香酮的电还原分子间偶联：6-取代和顺式-5,6-二取代的5,6-二氢-1,3-二甲基尿嘧啶的合成及其向6-取代的1,3-二甲基尿嘧啶的转化，反式-5， 6-二取代的5,6-二氢-1,3-二甲基尿嘧啶和4,5,5-三取代的3-甲基恶唑嗪-2-酮

  摘要：

  在TMCSC1的存在下，1，3-二甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶和5-氟尿嘧啶与芳族酮的电还原偶联得到6-取代的和顺式-5,6-二取代的5,6-二氢-1,3-二甲基尿嘧啶。加合物的脱氢三甲基甲硅烷氧基化得到6-取代的和5,6-稠合的1,3-二甲基尿嘧啶。用TBAF或1 M HCl-MeOH对加合物进行脱甲基甲硅烷基化反应，除简单的脱甲硅烷基化醇外，还得到4,5,5-三取代的3-甲基恶唑嗪-2-酮或3-甲基恶唑嗪-2-亚胺。通过在猫的存在下加热，将顺式-5,6-二取代的5,6-二氢-1,3-二甲基尿嘧啶异构化为相应的反式异构体。DMAP。该顺-和反式-5，6-二取代的5，6-二氢-1，3-二甲基尿嘧啶通过其1 H NMR光谱的偶合常数J 5,6进行赋值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00670

文献信息

• Reductive coupling of 1,3-dimethyluracils with benzophenone by low-valent titanium: unusual two-to-one coupling
  作者：Naoki Kise、Shinta Akazai、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.154

  日期：2011.12

  The reductive coupling of 1,3-dimethyluracil with benzophenone by Zn–TiCl4 in THF gave unusual two-to-one adduct and its further reduced product. The reductive coupling of 1,3-dimethyl-5-fluorouracil with benzophenone by Zn–TiCl4 also gave two-to-one adduct. 1,3-Dimethylthymine was, however, completely inert under the same conditions.

  Zn-TiCl 4在THF中将1,3-二甲基尿嘧啶与二苯甲酮还原偶合，得到不寻常的二对一加合物，其产物进一步还原。Zn-TiCl 4将1，3-二甲基-5-氟尿嘧啶与二苯甲酮还原偶合，也得到了一对一的加合物。然而，在相同条件下1，3-二甲基胸腺嘧啶完全是惰性的。