ethyl 6-(furan-2-yl)-2-methylnicotinate | 64961-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(furan-2-yl)-2-methylnicotinate
• 英文别名: Ethyl-2-Methyl-6-(2-furyl)nicotinat；6-furan-2-yl-2-methyl-nicotinic acid ethyl ester；Ethyl 6-(furan-2-yl)-2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 64961-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: VDYIDKHTPZWNBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(furan-2-yl)-2-methylnicotinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-(2-furyl)-3-methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Szychowski,J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3105 - 3110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 ethyl 6-(furan-2-yl)-2-methylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  某些新型取代烟碱的合成及其抗菌活性的评价

  摘要：

  合成了一些新颖的取代尼古丁，并通过分光镜进行了表征，其中烟酸酰肼（6a）和/或（6b）被用作by的合成中间体（8a-1）和（10a-f）的关键中间体。分别与不同的芳族醛（7a-f）和异丁烯（9a-e）反应。此外，烟酸酰肼与2,4-戊烷戊烷（11），2-乙氧基亚甲基丙二腈（13）和硫代半脲（15）反应生成吡唑（12），（14）和1,2,4-三唑（16） ）， 分别。测试了新合成的化合物对9种微生物菌株的抵抗力。这些化合物中的一些显示出对几种微生物的显着活性。确定化合物（8d），（10b）和（10c）是最具活性的化合物。化合物（8d）显示出对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和A.的活性。与参考药物相比，IZ分别为IZ = 2.4、3.2和2.6 mm（Amoxicillin，IZ = 2.3、3.5和Griseofulvin，IZ = 2.4 mm）。此外，与参考药物（阿莫西林，IZ = 2.2毫米和灰黄霉素，IZ

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.13805.1853

文献信息

• Mannich Bases as Enone Precursors for Water-Mediated Efficient Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Pyridines and 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines
  作者：Essam Hamied Ahmed Hanashalshahaby、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00046

  日期：2015.6.8

  has been developed for water-mediated synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines. The introduced method allows easy preparation of various polysubstituted pyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines via domino reaction of an enolizable ketone, ammonia and enones derived from different Mannich bases in mild reaction conditions. Montmorillonite K-10 promoted this one-pot

  已经开发出一种高效，区域选择性和环境友好的方法，用于水介导的2,3,6-三取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的合成。通过在温和的反应条件下，可烯化的酮，氨和衍生自不同曼尼希碱的烯酮的多米诺反应，所引入的方法可轻松制备各种多取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。蒙脱石K-10促进了这种一锅三组分反应，并以良好的收率得到了新的和已知的2,3,6-三取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。该反应方案在容易应用和环境友好的条件下，由市售起始原料构建多取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉具有广泛的功能性。