benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranoside}onate | 1569902-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranoside}onate
• CAS: 1569902-57-3
• 化学式: C₆₀H₇₅I₃O₂₂
• 分子量: 1528.96
• InChiKey: JRCDOFHZKRAZLK-BWRAUWORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  226.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranoside}onate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl (3aR,4R,6S,7aR)-6-[(1R)-1-[(3aR,4R,6S,7aR)-6-[(1R)-1-[(3aR,4R,6S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxycarbonyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-β-D-manno-2-octulopyranoside}onate 、 methyl (3aS,4R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranoside}onate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j