2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-one | 114312-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-one
• 英文别名: 2-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-one；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-one
• CAS: 114312-49-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃Si
• 分子量: 340.494
• InChiKey: BYCVNHUAGMACGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；氯仿；甲醇；乙酸乙酯;

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-tert-Butyldimethylsilyloxy-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 11-(4-(Cinnamyl)-1-piperazinyl)-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepin Derivatives, Potential Agents for the Treatment of Cerebrovascular Disorders.

  摘要：

  合成了一系列11-[4-（肉桂基）-1-哌嗪基]-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芴及其相关化合物，并评价了它们对完全缺血、常压缺氧、脂质过氧化和惊厥的保护活性。通过对这一系列化合物的构效关系研究，发现了（E）-1-（3-氟-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芑-11-基）-4-（3-苯基-2-丙烯基）哌嗪二马来酸盐（50），AJ-3941，它具有最适合的联合药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2564
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]苯甲酸 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 吡啶盐酸盐 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 11-(4-(Cinnamyl)-1-piperazinyl)-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepin Derivatives, Potential Agents for the Treatment of Cerebrovascular Disorders.

  摘要：

  合成了一系列11-[4-（肉桂基）-1-哌嗪基]-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芴及其相关化合物，并评价了它们对完全缺血、常压缺氧、脂质过氧化和惊厥的保护活性。通过对这一系列化合物的构效关系研究，发现了（E）-1-（3-氟-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芑-11-基）-4-（3-苯基-2-丙烯基）哌嗪二马来酸盐（50），AJ-3941，它具有最适合的联合药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2564

文献信息

• Dibenz[b,e]oxepin derivatives and pharmaceutical composition containing
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04889858A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  The present invention relates to compounds represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is H or methoxy, R.sub.2 is H, methoxy, OH or F, R.sub.3 is H or F, R.sub.4 is H or F at 7-, 8- or 9-position, and .circle.Ar is a benzene, thiophene or pyridine ring, provided that (i) at least two of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are H, (ii) R.sub.2 or R.sub.3 is F when R.sub.4 is F, (iii) R.sub.1, R.sub.3 and R.sub.4 are H when R.sub.2 is methoxy or OH, (iv) R.sub.2 and R.sub.3 are not simultaneously F, and (v) R.sub.2 and R.sub.3 are H or F, and both R.sub.1 and R.sub.4 are H when .circle.Ar is a thiophene or pyridine ring, or a physiologically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the present invention have an excellent protective effect against cerebral anoxia and some of them have also an inhibitory effect on lipid peroxidation of mitochondrial membrane of brain and an anti-convulsant activity and are useful as an agent for prevention or treatment of cerebral diseases caused by hypoxia in mammals including human.

  本发明涉及由通式（I）表示的化合物：其中R.sub.1为H或甲氧基，R.sub.2为H、甲氧基、羟基或氟，R.sub.3为H或氟，R.sub.4为7-、8-或9-位的H或氟，.circle.Ar为苯、噻吩或吡啶环，前提是（i）至少两个R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的H，（ii）当R.sub.4为F时，R.sub.2或R.sub.3为F，（iii）当R.sub.2为甲氧基或羟基时，R.sub.1、R.sub.3和R.sub.4为H，（iv）R.sub.2和R.sub.3不同时为F，（v）R.sub.2和R.sub.3为H或F，当.circle.Ar为噻吩或吡啶环时，R.sub.1和R.sub.4均为H，或其生理上可接受的酸盐。本发明的化合物对大脑缺氧有良好的保护作用，其中一些化合物还具有抑制脑线粒体膜脂质过氧化和抗惊厥活性，可用作预防或治疗包括人类在内的哺乳动物由缺氧引起的脑部疾病的药物。
• UNO, HITOSHI;KUROKAWA, MIKIO;SATO, FUMINORI;NARUTO, SHUNSUKE;MASUDA, YOSH+
  作者：UNO, HITOSHI、KUROKAWA, MIKIO、SATO, FUMINORI、NARUTO, SHUNSUKE、MASUDA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of 11-(4-(Cinnamyl)-1-piperazinyl)-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepin Derivatives, Potential Agents for the Treatment of Cerebrovascular Disorders.
  作者：Mikio KUROKAWA、Fuminori SATO、Yoshinobu MASUDA、Takayuki YOSHIDA、Yuko OCHI、Kayoko ZUSHI、Iwao FUJIWARA、Shunsuke NARUTO、Hitoshi UNO、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.2564

  日期：——

  A series of 11-[4-(cinnamyl)-1-piperazinyl]-6, 11-dihydrodibenz[b, e]oxepins and related compounds were synthesized and evaluated for their protective activities against complete ischemia, normobaric hypoxia, lipidperoxidation and convulsion. Structure-activity relationship studies of this series led to the finding of (E)-1-(3-fluoro-6, 11-dihydrodibenz[b, e]oxepin-11-yl)-4-(3-phenyl-2-propenyl)piperazine dimaleate (50), AJ-3941 with the most appropriate property for combined pharmacological activities.

  合成了一系列11-[4-（肉桂基）-1-哌嗪基]-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芴及其相关化合物，并评价了它们对完全缺血、常压缺氧、脂质过氧化和惊厥的保护活性。通过对这一系列化合物的构效关系研究，发现了（E）-1-（3-氟-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芑-11-基）-4-（3-苯基-2-丙烯基）哌嗪二马来酸盐（50），AJ-3941，它具有最适合的联合药理活性。