(R)-2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol | 1310736-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol
• 英文别名: (R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-nitroethanol；2-[(1R)-1-hydroxy-2-nitroethyl]phenol
• CAS: 1310736-65-2
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: WFVCTXGZTMOWDN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 水杨醛 在 C₆₃H₆₈N₄O₃⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 sodium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(R)-2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  源自金鸡纳生物碱的新型手性相转移催化剂催化的高度对映选择性不对称亨利反应†

  摘要：

  以金鸡纳生物碱为手性前体，设计合成了一种新型的双中心手性相转移催化剂。使用适度浓度的碱和溶剂并在室温条件下，将制备的催化剂用于不对称亨利反应中的各种醛中。在优化的反应条件下，使用制备的金鸡纳生物碱基手性相转移催化剂可获得高达99％的最高化学收率以及高达99％的出色的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/c6ob01687a

文献信息

• Highly Enantioselective Henry Reactions in Water Catalyzed by a Copper Tertiary Amine Complex and Applied in the Synthesis of (S)-N-trans-Feruloyl Octopamine
  作者：Guoyin Lai、Fengfeng Guo、Yueqin Zheng、Yang Fang、Haigang Song、Kun Xu、Sujing Wang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201002915

  日期：2011.1.24

  It's in the water! A new copper tertiary amine complex was prepared and applied in asymmetric Henry reactions in water and in the short synthesis of (S)‐N‐trans‐feruloyl octopamine. This catalytic system provided an approach to the enantioselective Henry reaction of aldehydes with hydroxyl substituents (see graphic).

  在水里！制备了一种新的铜叔胺络合物，并将其用于水中的不对称亨利反应中，以及在短时间内合成（S）-N-反式-阿魏酸八胺的过程中。该催化体系为醛与羟基取代基的对映选择性亨利反应提供了一种方法（见图）。
• A New Catalyst for the Asymmetric Henry Reaction: Synthesis of β-Nitroethanols in High Enantiomeric Excess
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol3030023

  日期：2012.12.21

  has been designed and synthesized from cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane. The complex generated in situ by the interaction of the ligand with (CuOTf)2·C6H5CH3 was an efficient catalyst for the asymmetric Henry reaction, producing nitroaldol products in high yield and good stereoselectivity. Henry reactions catalyzed by this tetrahydrosalen-Cu(I) complex led to syntheses of β-adrenergic blocking agents

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。
• Per-6-amino-β-cyclodextrin as a Reusable Promoter and Chiral Host for Enantioselective Henry Reaction
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1021/ol101658n

  日期：2010.9.17

  A highly efficient enantioselective Henry reaction has been carried out using per-6-ABCD as a supramolecular chiral host and promoter to give the corresponding adduct with high yield (up to 99%) and enantiomeric excess (up to 99%). Per-6-ABCD also promotes the diastereoselective Henry reaction in a syn-selective manner to give the adduct up to 99% yield with 99:1 syn/anti selectivity. The enantiomeric excess of the syn-adduct is 99%. The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.