1-(2,6-dichlorophenyl)-N-morpholinomethanimine | 2828-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorophenyl)-N-morpholinomethanimine
• 英文别名: N-morpholino-1-(2,6-dichlorophenyl)methanimine；N-Morpholino-N'-(2,6-dichlorbenzyliden)hydrazin；(2,6-dichloro-benzylidene)-morpholin-4-yl-amine；N-[(2,6-Dichlorophenyl)methylene]-4-morpholinamine；1-(2,6-dichlorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• CAS: 2828-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 259.135
• InChiKey: DUZQYABFQMSIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Langlois reagent 、 1-(2,6-dichlorophenyl)-N-morpholinomethanimine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 以80%的产率得到1-(2,6-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoro-N-morpholinoethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  用Langlois试剂进行铜催化的醛Hy的C（sp2-H）-三氟甲基化

  摘要：

  芳香醛N-氨基吗啉的C（sp 2 -H）-三氟甲基化是在自由基条件下，通过使用经济高效的Langlois试剂（三氟甲烷亚磺酸钠）进行Cu（II）催化而实现的。该反应可耐受芳环上的一系列电子释放和吸电子取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100205
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 2,6-二氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-(2,6-dichlorophenyl)-N-morpholinomethanimine
  参考文献：
  名称：

  用Langlois试剂进行铜催化的醛Hy的C（sp2-H）-三氟甲基化

  摘要：

  芳香醛N-氨基吗啉的C（sp 2 -H）-三氟甲基化是在自由基条件下，通过使用经济高效的Langlois试剂（三氟甲烷亚磺酸钠）进行Cu（II）催化而实现的。该反应可耐受芳环上的一系列电子释放和吸电子取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100205

文献信息

• Acetic acid-promoted photoredox catalyzed trifluoromethylation of aldehyde hydrazones
  作者：Puspa Aryal、Raheemat Rafiu、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110003

  日期：2022.9

  Radical C(sp2)-H trifluoromethylation of aromatic aldehyde hydrazones is achieved in moderate to high yields under oxidative photoredox catalysis conditions, using inexpensive, bench-stable sodium trifluoromethanesulfinate (Langlois reagent), and Rose Bengal (RB) as the photocatalyst in the presence of acetic acid as the promoter. Acetic acid accelerates the rates of trifluoromethylation reactions

  使用廉价、台式稳定的三氟甲亚磺酸钠（朗格鲁瓦试剂）和玫瑰红（RB）作为光催化剂，在氧化光氧化还原催化条件下以中等至高产率实现芳族醛腙的自由基 C(sp 2 )-H 三氟甲基化。乙酸作为促进剂的存在。乙酸加速了三氟甲基化反应的速率并大大减弱了外来副产物的形成。