dimethyl 1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-1-benzazocine-3,4-dicarboxylate | 79604-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: dimethyl 1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-1-benzazocine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2Z,4E)-1-methyl-2-methylsulfanyl-6H-1-benzazocine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 79604-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: ZANZTAZHOPYVGU-QLARYACXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1-Methyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydro-quinoline 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到dimethyl 1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-1-benzazocine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Tomiguch, Akira; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1569 - 1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activated lactams. VI. The cycloaddition reaction of cyclic ketene-S,N-acetals with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：HIROKI TAKAHATA、AKIRA TOMIGUCHI、ATSUSHI HAGIWARA、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3959

  日期：——

  Reaction of ketene-S, N-acetals (1a-c) derived from lactams with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave the ring-expanded products (3a-c, respectively). On the other hand, similar treatment of N-acetyl ketene-S, N-acetals (5b, c) afforded the [2+2] adducts (6b, c, respectively). Next, the reaction of benzoketene-S, N-acetals (8a-c) with DMAD furnished the ringopened products (13a-c, respectively).

  来自内酰胺的酮烯-S,N-乙缩醛（1a-c）与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）反应，得到了环扩张产物（3a-c，分别对应）。另一方面，N-乙酰基酮烯-S,N-乙缩醛（5b,c）经过类似处理，形成了[2+2]加合物（6b,c，分别对应）。随后，苯并酮烯-S,N-乙缩醛（8a-c）与DMAD反应，生成了开环产物（13a-c，分别对应）。
• TAKAHATA, HIROKI;TOMIGUCH, AKIRA;YAMAZAKI, TAKAO, HETEROCYCLES, 1981, 16, N 9, 1569-1572
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TOMIGUCH, AKIRA、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHATA, HIROKI;TOMIGUCHI, AKIRA;HAGIWARA, ATSUSHI;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 3959-3964
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TOMIGUCHI, AKIRA、HAGIWARA, ATSUSHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——