5'-deoxy-5'-<(3-hydroxypropyl)thio>-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 134782-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-<(3-hydroxypropyl)thio>-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 3-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanyl]propan-1-ol
• CAS: 134782-18-6
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 381.456
• InChiKey: OCILXOUTKCMWTM-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-<(3-hydroxypropyl)thio>-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 甲酸 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-deoxy-5'-<(3-monofluoropropyl)thio>adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷的5'-卤代烷基类似物靶向5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷磷酸化酶。

  摘要：

  合成了一系列5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷（MTA）的5'-卤代烷基修饰的类似物（多胺生物合成的核苷副产物）：5'-deoxy-5'-[（2-一氟乙基）硫代]腺苷（10），5'-脱氧-5'-[（2-氯乙基）硫代]腺苷（4），5'-脱氧-5'-[（2-溴乙基）硫代]腺苷（5）和5'-脱氧-5'-[（3-单氟丙基）硫代]腺苷（13）。根据它们用作小鼠肝脏MTA磷酸化酶底物的能力，对其中的一些类似物进行了表征，证明它们在含MTA磷酸化酶（鼠L5178Y和人MOLT-4）和MTA磷酸化酶缺陷（鼠尿）中具有抑制生长的作用。 L1210和人CCRF-CEM）白血病细胞系。含有MTA磷酸化酶的肿瘤细胞系，尤其是人类来源的 被发现对这些类似物的治疗更为敏感。在类似物系列中，有10种是每种测试细胞系中最有效的生长抑制剂。相对于MTA，类似物，尤其是化合物10，表现出降低的改变多胺池的能力，机械上表明在MT

  DOI：

  10.1021/jm00112a039
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-1-丙醇 、 5'-deoxy-5'-chloro-2',3'-isopropylideneadenosine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以76.3%的产率得到5'-deoxy-5'-<(3-hydroxypropyl)thio>-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷的5'-卤代烷基类似物靶向5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷磷酸化酶。

  摘要：

  合成了一系列5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷（MTA）的5'-卤代烷基修饰的类似物（多胺生物合成的核苷副产物）：5'-deoxy-5'-[（2-一氟乙基）硫代]腺苷（10），5'-脱氧-5'-[（2-氯乙基）硫代]腺苷（4），5'-脱氧-5'-[（2-溴乙基）硫代]腺苷（5）和5'-脱氧-5'-[（3-单氟丙基）硫代]腺苷（13）。根据它们用作小鼠肝脏MTA磷酸化酶底物的能力，对其中的一些类似物进行了表征，证明它们在含MTA磷酸化酶（鼠L5178Y和人MOLT-4）和MTA磷酸化酶缺陷（鼠尿）中具有抑制生长的作用。 L1210和人CCRF-CEM）白血病细胞系。含有MTA磷酸化酶的肿瘤细胞系，尤其是人类来源的 被发现对这些类似物的治疗更为敏感。在类似物系列中，有10种是每种测试细胞系中最有效的生长抑制剂。相对于MTA，类似物，尤其是化合物10，表现出降低的改变多胺池的能力，机械上表明在MT

  DOI：

  10.1021/jm00112a039