5'-deoxy-5'-<(3-monofluoropropyl)thio>adenosine | 134782-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-<(3-monofluoropropyl)thio>adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(3-fluoropropylsulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 134782-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₈FN₅O₃S
• 分子量: 343.382
• InChiKey: UWHBOQMWBBJYCL-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-chloro-2',3'-isopropylideneadenosine 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-deoxy-5'-<(3-monofluoropropyl)thio>adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷的5'-卤代烷基类似物靶向5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷磷酸化酶。

  摘要：

  合成了一系列5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷（MTA）的5'-卤代烷基修饰的类似物（多胺生物合成的核苷副产物）：5'-deoxy-5'-[（2-一氟乙基）硫代]腺苷（10），5'-脱氧-5'-[（2-氯乙基）硫代]腺苷（4），5'-脱氧-5'-[（2-溴乙基）硫代]腺苷（5）和5'-脱氧-5'-[（3-单氟丙基）硫代]腺苷（13）。根据它们用作小鼠肝脏MTA磷酸化酶底物的能力，对其中的一些类似物进行了表征，证明它们在含MTA磷酸化酶（鼠L5178Y和人MOLT-4）和MTA磷酸化酶缺陷（鼠尿）中具有抑制生长的作用。 L1210和人CCRF-CEM）白血病细胞系。含有MTA磷酸化酶的肿瘤细胞系，尤其是人类来源的 被发现对这些类似物的治疗更为敏感。在类似物系列中，有10种是每种测试细胞系中最有效的生长抑制剂。相对于MTA，类似物，尤其是化合物10，表现出降低的改变多胺池的能力，机械上表明在MT

  DOI：

  10.1021/jm00112a039

文献信息

• Targeting 5'-deoxy-5'-(methylthio)adenosine phosphorylase by 5'-haloalkyl analogs of 5'-deoxy-5'-(methylthio)adenosine
  作者：Janice R. Sufrin、Arthur J. Spiess、Debora L. Kramer、Paul R. Libby、John T. Miller、Ralph J. Bernacki、Younha Lee、Ronald T. Borchardt、Carl W. Porter

  DOI：10.1021/jm00112a039

  日期：1991.8

  A series of 5'-haloalkyl-modified analogues of 5'-deoxy-5'-(methylthio)adenosine (MTA), a nucleoside byproduct of polyamine biosynthesis, has been synthesized: 5'-deoxy-5'-[(2-monofluoroethyl)thio]adenosine (10), 5'-deoxy-5'-[(2-chloroethyl)thio]adenosine (4), 5'-deoxy-5'-[(2-bromoethyl)thio] adenosine (5), and 5'-deoxy-5'-[(3-monofluoropropyl)thio]adenosine (13). On the basis of their abilities to

  合成了一系列5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷（MTA）的5'-卤代烷基修饰的类似物（多胺生物合成的核苷副产物）：5'-deoxy-5'-[（2-一氟乙基）硫代]腺苷（10），5'-脱氧-5'-[（2-氯乙基）硫代]腺苷（4），5'-脱氧-5'-[（2-溴乙基）硫代]腺苷（5）和5'-脱氧-5'-[（3-单氟丙基）硫代]腺苷（13）。根据它们用作小鼠肝脏MTA磷酸化酶底物的能力，对其中的一些类似物进行了表征，证明它们在含MTA磷酸化酶（鼠L5178Y和人MOLT-4）和MTA磷酸化酶缺陷（鼠尿）中具有抑制生长的作用。 L1210和人CCRF-CEM）白血病细胞系。含有MTA磷酸化酶的肿瘤细胞系，尤其是人类来源的 被发现对这些类似物的治疗更为敏感。在类似物系列中，有10种是每种测试细胞系中最有效的生长抑制剂。相对于MTA，类似物，尤其是化合物10，表现出降低的改变多胺池的能力，机械上表明在MT