benzyl(4-chlorophenylethyl)sulfane | 1175216-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(4-chlorophenylethyl)sulfane
• 英文别名: 1-(2-Benzylsulfanylethyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 1175216-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClS
• 分子量: 262.803
• InChiKey: ZXEPEOUQOGKEHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(2-methoxyethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 13.0h， 生成 benzyl(4-chlorophenylethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  KO-t-Bu 催化 β-（杂）芳基乙基醚通过甲醇消除/氢硫醇化

  摘要：

  我们描述了 KO- t- Bu 催化的β-（杂）芳基乙基醚通过 MeOH 消除形成（杂）芳基烯烃的硫醇化反应，然后进行反马尔可夫尼科夫氢硫醇化反应以提供线性硫醚。该系统适用于各种β-（杂）芳基乙基醚，包括缺电子、电子中性、富电子和支化底物以及一系列脂肪族和芳香族硫醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100597

文献信息

• Visible light promoted thiol-ene reactions using titanium dioxide
  作者：Venugopal T. Bhat、Petar A. Duspara、Sangwon Seo、Nor Syazwani Binti Abu Bakar、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c4cc09987g

  日期：——

  The radical addition of thiols to alkenes is reported under photoredox conditions, using visible light and TiO2 as a cheap and readily available photocatalyst.

  据报道，在光氧化还原条件下，使用可见光和TiO2作为廉价且容易获得的光催化剂，硫醇向烯烃的自由基加成反应。
• Photoactive Metal–Organic Frameworks for the Selective Synthesis of Thioethers: Coupled with Phosphine to Modulate Thiyl Radical Generation
  作者：Zhifen Guo、Xin Liu、Rong Bai、Yan Che、Yanhong Chi、Chunyi Guo、Hongzhu Xing

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00642

  日期：2021.6.21

  transformations. We report herein the synthesis and characterization of a series of isomorphic MOFs which show a novel structure, wide visible-light absorption, high chemical stability, and specific redox potential. The prepared MOFs were explored for the photoinduced single-electron oxidation of thiol compounds, generating reactive thiyl radicals to afford thioethers via a convenient thiol–olefin reaction. Importantly

  金属有机骨架 (MOF) 材料是引发自由基介导的化学转化的有趣光催化剂。我们在此报告了一系列同构 MOF 的合成和表征，这些 MOF 具有新颖的结构、广泛的可见光吸收、高化学稳定性和特定的氧化还原电位。研究了制备的 MOF 用于硫醇化合物的光诱导单电子氧化，产生活性硫自由基，通过方便的硫醇 - 烯烃反应提供硫醚。重要的是，我们提供了一种广泛适用的策略，通过将光活性 MOF 与膦结合来调节反应中硫自由基的产生，从而产生硫醚的单一产物，而不会由于硫自由基二聚而形成二硫化物副产物。光催化反应利用了这种策略，显示出极大的普遍性，其中数十种硫醇和烯烃已被研究作为偶联伙伴。此外，该策略也已被证明对其他 MOF 催化的反应有效。机理研究表明，C-S 产物的选择性合成依赖于光诱导在 MOF 上产生硫基自由基和通过膦原位将 S-S 键裂解为 S-H 键。值得注意的是，与经典 MOF 相比，合成的 MOF 显
• Photogeneration of thiyl radicals using metal‐halide perovskite for highly efficient synthesis of thioethers
  作者：Xin Liu、Rong Bai、Zhifen Guo、Yan Che、Chunyi Guo、Hongzhu Xing

  DOI：10.1002/aoc.6492

  日期：2022.2

  generation of thiyl radicals via hole oxidation to initiate the reaction, followed by redox neutral pathway and/or chain transfer pathway to accomplish thiol–olefin coupling. It is notable that CsPbBr3 exhibits advanced thiol-ene performance than that using MHP analogs and others. The work presents a new exploration of MHP-mediated transformation and shows great potential of MHPs for radical chemistry

  最近，金属卤化物钙钛矿（MHP）在光诱导有机物转化中的应用引起了广泛关注。我们在此报告了使用 CsPbBr 3纳米晶体的无机 MHP 开发的光诱导硫醇-烯反应，该反应具有可见光响应性、易于制备和成本效益。在蓝色发光二极管 (LED) 下，一系列硫醇底物被证明是与具有各种官能团的烯烃偶联的高效反应伙伴，从而提供含有 C-S 键的多种硫醚。CsPbBr 3介导的硫醇-烯反应具有高效、底物适用性广、产率高、条件温和等特点。机理研究表明，可见光激发的 CsPbBr 3通过空穴氧化诱导硫自由基的产生以引发反应，然后通过氧化还原中性途径和/或链转移途径来完成硫醇-烯烃偶联。值得注意的是，与使用 MHP 类似物和其他材料相比，CsPbBr 3表现出先进的硫醇烯性能。该工作对 MHP 介导的转化进行了新的探索，并展示了 MHP 在自由基化学中的巨大潜力。
• Ranu, Brindaban C.; Chattopadhyay, Kalicharan; Ghosh, Sudip, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 12, p. 1199 - 1204
  作者：Ranu, Brindaban C.、Chattopadhyay, Kalicharan、Ghosh, Sudip、Jana, Ranjan

  DOI：——

  日期：——