5-methyl-2-(3-((5-(piperidin-1-ylmethyl)furan-2-yl)methylthio)propyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine | 948835-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-2-(3-((5-(piperidin-1-ylmethyl)furan-2-yl)methylthio)propyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• 英文别名: 5-methyl-2-[3-[[5-(piperidin-1-ylmethyl)furan-2-yl]methylsulfanyl]propyl]-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• CAS: 948835-70-9
• 化学式: C₂₇H₃₁F₃N₆O₂S
• 分子量: 560.643
• InChiKey: VHMDRDFQYXSDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-(3-(furan-2-ylmethylthio)propyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.17h， 以49%的产率得到5-methyl-2-(3-((5-(piperidin-1-ylmethyl)furan-2-yl)methylthio)propyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity Studies of Novel [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amines

  摘要：

  一系列新型N-苯胺基-5-甲基-2-(3-(5-(烷氨基甲基)呋喃-2-基-甲硫基)丙基)-[1,2,4]三唑并-[1,5-a]嘧啶-7-胺衍生物被合成并对其体外抗癌活性进行了测试，对象为Bel-7402和HT-1080两种癌细胞株。化合物9、14、19和23具有显著的细胞毒性，尤其是23号化合物（对Bel-7402和HT-1080细胞株的IC50值分别为15.0微摩尔和7.8微摩尔），已被选为先导化合物。活性主要取决于C-2位置上的侧链取代模式，而在C-7位置上使用4-三氟甲基苯胺基取代可以增强抗癌效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.941

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Studies of Novel [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amines
  作者：Xin Zhai、Yan-Fang Zhao、Ya-Jing Liu、Yong Zhang、Feng-Qiang Xun、Jun Liu、Ping Gong

  DOI：10.1248/cpb.56.941

  日期：——

  A series of novel N-anilino-5-methyl-2-(3-(5-(alkylaminomethyl)furan-2-yl-methylthio)propyl)-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidine-7-amine derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against two cancer cell lines, Bel-7402 and HT-1080. Compounds 9, 14, 19 and 23 possessed marked cytotoxicity, especially 23 (with IC50 values of 15.0 μM and 7.8 μM against Bel-7402 and HT-1080 cell lines, respectively), which had emerged as lead compound. The activity was found to depend strongly on substitution pattern of the side chains at C-2 position, and 4-triflouromethylanilino substituent at C-7 position was an option for anticancer potency.

  一系列新型N-苯胺基-5-甲基-2-(3-(5-(烷氨基甲基)呋喃-2-基-甲硫基)丙基)-[1,2,4]三唑并-[1,5-a]嘧啶-7-胺衍生物被合成并对其体外抗癌活性进行了测试，对象为Bel-7402和HT-1080两种癌细胞株。化合物9、14、19和23具有显著的细胞毒性，尤其是23号化合物（对Bel-7402和HT-1080细胞株的IC50值分别为15.0微摩尔和7.8微摩尔），已被选为先导化合物。活性主要取决于C-2位置上的侧链取代模式，而在C-7位置上使用4-三氟甲基苯胺基取代可以增强抗癌效力。