S-(2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-arabinofuranosyl) O,O-diethyl phosphorodithioate | 222728-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-arabinofuranosyl) O,O-diethyl phosphorodithioate
• CAS: 222728-80-5
• 化学式: C₃₀H₃₇O₆PS₂
• 分子量: 588.726
• InChiKey: DODYTGGXZVVMRL-BLFWRVEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-arabinofuranosyl) O,O-diethyl phosphorodithioate 、 双丙酮半乳糖 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  Bogusiak, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 4, p. 619 - 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose 、 二硫代磷酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到S-(2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-arabinofuranosyl) O,O-diethyl phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  Bogusiak, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 4, p. 619 - 623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the synthesis of 1,2-cis pentofuranosides from S-glycofuranosyl dithiocarbamates, dithiocarbonates and phosphorodithioates
  作者：Jadwiga Bogusiak、Wiesław Szeja

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00220-2

  日期：2001.1

  The selectivity in the synthesis of 1,2-cis glycofuranosides from dithiocarbonates, dithiocarbamates and phosphorodithioates is improved by combined use of silver triflate and catalytic amount of hexamethylphosphoramide (HMPA) under mild conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.