2-Oxo-1-propionylbenzimidazolin | 14394-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Oxo-1-propionylbenzimidazolin
• 英文别名: 1-propionyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1-propionyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；2-Benzimidazolinone, 1-propionyl-；3-propanoyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 14394-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: FLGFXKJXCJELJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 2-羟基苯并咪唑 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-Oxo-1-propionylbenzimidazolin
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated N-heterocyclic carbenes: N-functionalization of benzoxazolones

  摘要：

  A simple electrochemical procedure for the N-acylation and N-alkylation of benzoxazol-2(3H)-ones has been set up via electrolysis of an ionic liquid containing a benzoxazolone followed by addition of saturated or unsaturated anhydrides or alkyl halides. The electrochemically induced N-functionalization of benzoxazol-2(3H)-ones works very well in all tested ionic liquids, avoiding the use of volatile organic solvents. The N-acyl and N-alkyl derivatives of benzoxazol-2(3H)-ones were isolated in good to excellent yields; moreover, the ionic liquid has been reused fivefold maintaining the high yield of the products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.057