(S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]ethylcarbamate | 1135467-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]ethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-[1-(ethoxymethyl)imidazol-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1135467-13-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: CPFOPZYNJOYMED-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]ethylcarbamate 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以37%的产率得到(S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-2-iodo-1H-imidazol-4-yl]ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  以 2 位取代的δ-氨基酸为特征的光学活性咪唑衍生物，可以通过根岸和铃木-宫浦交叉耦合作为关键合成步骤，以中等到良好的收率制备出来。反应顺序包括 N-保护（乙氧基甲基化）和选择性 2-硫化。随后进行反金属锌或碘淬火，得到的反应物适用于 Pd 催化的 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳烃的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083263
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate 、 氯甲基乙醚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  以 2 位取代的δ-氨基酸为特征的光学活性咪唑衍生物，可以通过根岸和铃木-宫浦交叉耦合作为关键合成步骤，以中等到良好的收率制备出来。反应顺序包括 N-保护（乙氧基甲基化）和选择性 2-硫化。随后进行反金属锌或碘淬火，得到的反应物适用于 Pd 催化的 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳烃的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083263

文献信息

• Achiral and α-Amino Acid Derived Dicationic Imidazoliophanes
  作者：Filip Bureš、Aleš Marek、Jiří Kulhánek、W. Schweizer

  DOI：10.1055/s-0030-1258183

  日期：2010.9

  Achiral and chiral imidazoliophanes were prepared by N-alkylation of chiral imidazole derivatives featuring an α-amino acid motif and subsequent double quarternization of the imidazole N3-position of the corresponding precyclophanes. Eight new optically pure imidazoliophanes were synthesized in good yields, whereas the molecular structure of one achiral analogue was confirmed by X-ray analysis.

  通过N-烷基化具有α-氨基酸基团的手性咪唑衍生物，随后对相应的预环烯烃的咪唑N3位点进行双季铵化，合成了非手性和手性咪唑烯烃。合成了八种新的光学纯咪唑烯烃，产率良好，此外，利用X射线分析确认了一种非手性类似物的分子结构。
• Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Filip Bureš、Aleš Marek、Jiří Kulhánek

  DOI：10.1055/s-0028-1083263

  日期：2009.1

  Optically active imidazole derivatives featuring an α-amino acid motif substituted at the 2-position can be prepared in moderate to good yields by Negishi as well as Suzuki-Miyaura cross-couplings as the key synthetic steps. The reaction sequence involves N-protection (ethoxymethylation), whereby both generated regioisomers could be separated by column chromatography, and selective 2-lithiation. Subsequent transmetalation to zinc or an iodine quench affords reactants suitable for Pd-catalyzed Negishi and Suzuki-Miyaura reactions with (hetero)aromatics.

  以 2 位取代的δ-氨基酸为特征的光学活性咪唑衍生物，可以通过根岸和铃木-宫浦交叉耦合作为关键合成步骤，以中等到良好的收率制备出来。反应顺序包括 N-保护（乙氧基甲基化）和选择性 2-硫化。随后进行反金属锌或碘淬火，得到的反应物适用于 Pd 催化的 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳烃的反应。