(2-bromo-benzyl)-cyclohex-2-enyl-carbamic acid benzyl ester | 1028207-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-benzyl)-cyclohex-2-enyl-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 1028207-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₂
• 分子量: 400.315
• InChiKey: GRFMVJSIQXDHLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-benzyl)-cyclohex-2-enyl-carbamic acid benzyl ester 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aSR,10bSR)-4,4a,6,10b-tetrahydro-3H-phenanthridine-5-carboxylic acid benzyl ester 、 、
  参考文献：
  名称：

  Heck环化反应形成菲啶环系统的研究

  摘要：

  对钯催化的受保护胺的分子内Heck环化条件的研究表明，可以在“阳离子”条件下利用Herrmann-Beller palladacycle，以提供可靠且快速的路线（<2小时）来合成单双键异构体菲啶的收率极高（76–99％）。此外，可以在“中性”条件下进行相同的环化反应，以提供具有双键异构体特征的菲啶，适用于基于多样性的应用。我们还表明，高反应性（t Bu 3 P）2 Pd催化剂可在低温（≤50°C）下诱导环化，与“中性”条件产生相似的结果，并为敏感底物提供替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.044
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-(2-cyclohex-1-enyl)amine hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(2-bromo-benzyl)-cyclohex-2-enyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heck环化反应形成菲啶环系统的研究

  摘要：

  对钯催化的受保护胺的分子内Heck环化条件的研究表明，可以在“阳离子”条件下利用Herrmann-Beller palladacycle，以提供可靠且快速的路线（<2小时）来合成单双键异构体菲啶的收率极高（76–99％）。此外，可以在“中性”条件下进行相同的环化反应，以提供具有双键异构体特征的菲啶，适用于基于多样性的应用。我们还表明，高反应性（t Bu 3 P）2 Pd催化剂可在低温（≤50°C）下诱导环化，与“中性”条件产生相似的结果，并为敏感底物提供替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.044