(6S,8αR)-6-benzenesulfinylmethyl-8α-isopropyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione | 901266-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,8αR)-6-benzenesulfinylmethyl-8α-isopropyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione
• CAS: 901266-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆S
• 分子量: 351.38
• InChiKey: ZZHZWWAZACDWEI-KMLGTDTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8αR)-6-benzenesulfinylmethyl-8α-isopropyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 spiro (1'R,2'S,5'S,8αR)-6-[2'-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4'-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2',5'-dimethyl-cyclohex-3'-ene]-8α-isopropyl-dihydro-oxazolo[4,3-c][1,4]oxazine-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208
• 作为产物：
  描述：

  (6S,8αR)-8α-isopropyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(6S,8αR)-6-benzenesulfinylmethyl-8α-isopropyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208