3-phenylthio-1,7-octadiene | 251451-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylthio-1,7-octadiene
• 英文别名: Octa-1,7-dien-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 251451-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: QKSRIGAILQIUCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthio-1,7-octadiene 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₈H₁₃Li
  参考文献：
  名称：

  The Lithium−Ene Cyclization and the Purported Carbanion-Induced Ene Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992583m
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 、 5-溴-1-戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到3-phenylthio-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化及其在 (±)-Matatabiether 的高度立体选择性合成中的应用。通过烯丙基苯基硫化物的还原镁化制备烯丙基镁化合物1

  摘要：

  由烯丙基含氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化的第一个例子通过双环萜烯基二醚 10 的高度立体选择性合成证明。该合成方法特别有价值，不仅因为立体化学控制和通用性引入产物中的羟基，也是因为烯丙基镁的前体是烯丙基苯基硫醚，它比通常的烯丙基卤化物前体更稳定，更容易以连接方式制备。由于锂离子的存在会促进不希望的质子转移到环化有机金属，并且不利于立体化学控制，

  DOI：

  10.1021/ja0029782