dimethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate | 1629211-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: dimethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1629211-24-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: LEFIDKODYJPWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 dimethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘叶立德、亚硝基芳烃和烯烃的无催化剂多组分反应用于合成异恶唑烷衍生物

  摘要：

  已经开发出用于合成异恶唑烷的通用且有效的三组分方案。一系列亚硝基芳烃、烯烃以及碘鎓叶立德可以进行该反应，以中等至优异的产率生成N-芳基异恶唑烷衍生物。此外，我们证明该方法采用碘鎓叶立德和亚硝基化合物原位产生的硝酮与烯烃在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1055/a-2107-5567

文献信息

• Stereospecific Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition of Cyclopropanes with Nitrosoarenes: An Approach to Isoxazolidines
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Birgit Wibbeling、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201400885

  日期：2014.6.2

  The MgBr2‐catalyzed formal [3+2] cycloaddition of donor–acceptor activated cyclopropanes with nitrosoarenes offers a novel approach to various structurally diverse isoxazolidines. The reactions, which are experimentally easy to conduct, occur with complete stereospecificity and perfect control of regioselectivity. Product isoxazolidines can be readily transformed into α‐amino lactones by reductive

  MgBr 2催化的供体-受体活化的环丙烷与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]环加成反应为各种结构不同的异恶唑烷提供了一种新颖的方法。这些反应在实验上很容易进行，发生时具有完全的立体特异性和对区域选择性的完美控制。产物异恶唑烷可以通过还原或脱羧N为容易转变成α氨基内酯 ö裂解和随后的内酯化和N-芳基键断裂，也可以在氧化条件下。
• 碘叶立德参与的三组分环加成构建异恶唑烷衍生物的合成方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN116535363A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了一种碘叶立德参与的三组分环加成构建异恶唑烷衍生物的合成方法，在加热条件下，利用碘叶立德1、亚硝基化合物2和烯烃在溶剂中进行反应，碘叶立德1作为亲核试剂对亚硝基化合物2的N原子进行亲核进攻生成硝酮化合物，随后硝酮与烯烃3进行(3+2)偶极环加成生成异恶唑烷衍生物4。本方法产率高，易于操作，并能进行大量合成。