{6-[2-((4S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]-(5S)-2,2,5-trimethyl-[(1S,3R)]dioxan-(4S)-4-ylmethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 561046-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {6-[2-((4S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]-(5S)-2,2,5-trimethyl-[(1S,3R)]dioxan-(4S)-4-ylmethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 561046-00-2
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₇
• 分子量: 612.723
• InChiKey: BEMQYHWZKRROKH-OUOWRWBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {6-[2-((4S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]-(5S)-2,2,5-trimethyl-[(1S,3R)]dioxan-(4S)-4-ylmethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-{6-[(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-methyl]-(5S)-2,2,5-trimethyl-[(1S,3R)]dioxan-(4S)-4-ylmethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环杂合肽/聚酮化合物样分子的化学酶促途径

  摘要：

  杂化肽-聚酮化合物是一类具有立体化学和功能多样性的医学和生物学上重要的天然产物。在它们的生物合成中，杂种通常被大环化以实现填充生物活性构象的刚性结构。我们在此提出了一种化学酶促策略，以适合高效文库合成的方式访问在大环杂化天然产物中发现的立体化学和功能多样性。我们的方法利用 Fmoc 保护的 epsilon 氨基酸形式的小构建块，其中包含嵌入的聚酮化合物功能。构建块方法允许线性分子的组合合成，这些分子可以作为可溶性硫酯活化或连接到固相树脂上。我们证明这些线性分子是由非核糖体肽合成酶衍生的耐受性催化剂 TycC TE 进行大环化的底物。该方法应该允许获得具有混合肽-聚酮化合物特征的不同结构，可以筛选出改进的或新的活性。

  DOI：

  10.1021/ja0352202
• 作为产物：
  描述：

  2-噁唑烷酮,3-[(2S)-2-甲基-1,3-二羰基戊基]-4-(苯基甲基)-,(4S)- 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 {6-[2-((4S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]-(5S)-2,2,5-trimethyl-[(1S,3R)]dioxan-(4S)-4-ylmethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环杂合肽/聚酮化合物样分子的化学酶促途径

  摘要：

  杂化肽-聚酮化合物是一类具有立体化学和功能多样性的医学和生物学上重要的天然产物。在它们的生物合成中，杂种通常被大环化以实现填充生物活性构象的刚性结构。我们在此提出了一种化学酶促策略，以适合高效文库合成的方式访问在大环杂化天然产物中发现的立体化学和功能多样性。我们的方法利用 Fmoc 保护的 epsilon 氨基酸形式的小构建块，其中包含嵌入的聚酮化合物功能。构建块方法允许线性分子的组合合成，这些分子可以作为可溶性硫酯活化或连接到固相树脂上。我们证明这些线性分子是由非核糖体肽合成酶衍生的耐受性催化剂 TycC TE 进行大环化的底物。该方法应该允许获得具有混合肽-聚酮化合物特征的不同结构，可以筛选出改进的或新的活性。

  DOI：

  10.1021/ja0352202