曲普利啶杂质6 | 125226-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 曲普利啶杂质6
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 125226-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: OJGFOZMQEDYJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  134-138 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  曲普利啶杂质6 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2-(1-(p-tolyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过协同路易斯酸/光氧化还原催化烯基吡啶与醛和亚胺的 β-选择性还原偶联

  摘要：

  醛和亚胺的 Umpolung（极性反转）策略通过促进与非亲核试剂的反应，极大地扩展了羰基和亚胺基化学的范围。在此，我们报道了在路易斯酸助催化剂的帮助下，烯基吡啶与羰基或亚氨基衍生物的第一个可见光光氧化还原催化的β-选择性还原偶联。我们的工艺可以耐受复杂的分子支架（例如糖、天然产物和肽衍生物），并且适用于制备含有多种杂环部分的化合物。机理研究表明，关键步骤涉及醛或亚胺的单电子转移还原，然后将所得的羰基或α-氨基烷基加成到路易斯酸活化的烯基吡啶上。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01373
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 对甲基苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 以52%的产率得到曲普利啶杂质6
  参考文献：
  名称：

  通过协同路易斯酸/光氧化还原催化烯基吡啶与醛和亚胺的 β-选择性还原偶联

  摘要：

  醛和亚胺的 Umpolung（极性反转）策略通过促进与非亲核试剂的反应，极大地扩展了羰基和亚胺基化学的范围。在此，我们报道了在路易斯酸助催化剂的帮助下，烯基吡啶与羰基或亚氨基衍生物的第一个可见光光氧化还原催化的β-选择性还原偶联。我们的工艺可以耐受复杂的分子支架（例如糖、天然产物和肽衍生物），并且适用于制备含有多种杂环部分的化合物。机理研究表明，关键步骤涉及醛或亚胺的单电子转移还原，然后将所得的羰基或α-氨基烷基加成到路易斯酸活化的烯基吡啶上。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01373

文献信息

• β‐Selective Aroylation of Activated Alkenes by Photoredox Catalysis
  作者：Zhen Lei、Arghya Banerjee、Elena Kusevska、Eric Rizzo、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201901874

  日期：2019.5.27

  Late‐stage synthesis of α,β‐unsaturated aryl ketones remains an unmet challenge in organic synthesis. Reported herein is a photocatalytic non‐chain‐radical aroyl chlorination of alkenes by a 1,3‐chlorine atom shift to form β‐chloroketones as masked enones that liberate the desired enones upon workup. This strategy suppresses side reactions of the enone products. The reaction tolerates a wide array

  α,β-不饱和芳基酮的后期合成仍然是有机合成中尚未解决的挑战。本文报道了通过 1,3-氯原子转移对烯烃进行光催化非链自由基芳酰氯化，形成 β-氯酮作为掩蔽烯酮，在后处理时释放所需的烯酮。该策略抑制了烯酮产物的副反应。该反应可耐受多种官能团和复杂分子，包括肽、糖、天然产物、核苷和市售药物的衍生物。值得注意的是，2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的添加提高了交叉偶联反应的量子产率和效率。实验和计算研究表明，其机制涉及 PCET、α-氯-α-羟基苄基自由基的形成和反应以及 1,3-氯原子转移。
• Enantioselective Protonation: Hydrophosphinylation of 1,1‐Vinyl Azaheterocycle <i>N</i> ‐Oxides Catalyzed by Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase
  作者：Saikat Das、Qiupeng Hu、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.202012492

  日期：2021.1.18

  generated from the higher‐order organosuperbase would broaden the scope of enantioselective reaction systems because of utilization of a range of less acidic pronucleophiles. This method is highlighted by the valuable synthesis of a series of chiral P,N‐ligands for chiral metal complexes through the reduction of phosphine oxide and N‐oxide units of the corresponding product without loss of enantiomeric purity

  通过2-乙烯基氮杂杂环N对二芳基膦氧化物的氢膦化作用进行对映选择性质子化使用手性双（胍基）亚氨基膦烷作为高级有机超碱催化剂证明了氧化衍生物。通过一些对照实验证实，在大多数情况下，手性双（胍基）亚氨基膦烷的手性弱共轭酸代替非手性二芳基膦氧化物直接充当质子源，以高度对映选择性的方式提供相应的产物。高阶有机超强碱生成的弱共轭酸产生的对映选择性质子化将拓宽对映选择性反应系统的范围，因为它利用了一系列酸性较低的亲核试剂。通过还原氧化膦和氮，一系列用于手性金属配合物的手性P，N-配体的有价值的合成突出了这种方法。-相应产品的氧化单位，不损失对映体纯度。
• BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140296246A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3 , and X are described herein.

  本申请涉及一种化合物，它可以作为溴域含有蛋白质（包括溴域含有蛋白质4（BRD4））的抑制剂或调节剂，以及包含这种化合物的组合物和配方，以及使用和制备这种化合物的方法。该化合物包括公式（I）中所描述的R1a，R1b，R2a，R2b，R3和X的化合物。
• Histamine Antagonists. Basically Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Charles H. Tilford、Robert S. Shelton、M. G. van Campen

  DOI：10.1021/ja01192a010

  日期：1948.12
• Rhodium-Catalyzed Cyanation of C(sp²)–H Bond of Alkenes
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01746

  日期：2015.8.7

  Efficient and selective rhodium-catalyzed cyanation of chelation-assisted C-H bonds of alkenes has been accomplished using environmentally benign N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as a cyanating reagent. The developed methodology tolerates various functional groups and allows the synthesis of diverse substituted acrylonitriles in good to excellent yields. Furthermore, the potential of the methodology was demonstrated through the formal synthesis of chlorpheniramine-based antagonist.