2-[4-(aminomethyl)phenoxy]ethanol | 182964-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(aminomethyl)phenoxy]ethanol
• 英文别名: 2-(4-(aminomethyl)phenoxy)ethan-1-ol；2-[4-(Aminomethyl)phenoxy]ethan-1-ol
• CAS: 182964-58-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11136588
• 分子量: 167.208
• InChiKey: GEHZGEZFRQBILO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(aminomethyl)phenoxy]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2]通过单击乙烯基磺酰基基团的Michael型加成法合成轮烷末端封端

  摘要：

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。

  DOI：

  10.1002/chem.201900156
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethoxy)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到2-[4-(aminomethyl)phenoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  含二茂铁的轮烷的氧化还原行为：通过系在轴末端的二茂铁部分的氧化还原反应使轮烷轮移位。

  摘要：

  制备在轴端具有二茂铁部分的轮烷。二茂铁部分的氧化还原电势降低约。当轮烷具有能够在车轴上移动的冠状醚轮时为80 mV。因此，假定二茂铁部分的氧化态的稳定伴随着轮轴上的车轮部件向二茂铁部分的移位。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049817d

文献信息

• Structural modifications of the serotonin 5-HT7 receptor agonist N-(4-cyanophenylmethyl)-4-(2-biphenyl)-1-piperazinehexanamide (LP-211) to improve in vitro microsomal stability: A case study
  作者：Enza Lacivita、Sabina Podlewska、Luisa Speranza、Mauro Niso、Grzegorz Satała、Roberto Perrone、Carla Perrone-Capano、Andrzej J. Bojarski、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.005

  日期：2016.9

  and α1 adrenergic receptors. Compound 50 showed 3-fold higher in vitro stability towards oxidative metabolism than 1 and was able to stimulate neurite outgrowth in neuronal primary cultures through the 5-HT7 receptor in a shorter time and at a lower concentration than the agonist 1. A preliminary disposition study in mice revealed that compound 50 was metabolically stable and was able to pass the blood–brain

  5-HT 7血清素受体正在揭示神经发育和神经精神疾病的创新治疗策略的有希望的目标。在这里，我们报告选择性和脑渗透5-HT 7受体激动剂LP-211（1）的三十个长链芳基哌嗪类似物的合成，旨在增强对微粒体氧化代谢的稳定性。使用了常用的药物化学策略（例如，降低了整体的亲脂性，引入了吸电子基团，阻断了可能的新陈代谢易位部位）和体外测试了微粒体的稳定性。数据表明，采用的设计策略不会直接转化为稳定性的提高。相反，化合物的代谢稳定性与在分子的明确定义的区域中特定取代基的存在有关。收集的数据允许构建机器学习模型，该模型在给定的化学空间内能够描述和定量预测化合物的代谢稳定性。大部分的合成的化合物的保持高亲和性对5-HT 7种受体，并显示向选择性5-HT 6和多巴胺d 2个受体和不同的选择性5-HT 1A和α 1个肾上腺素能受体。化合物50表现出比1高3倍的体外抗氧化代谢稳定性，并且能够通过5-HT 7受体
• An anthracene-containing bistable [2]rotaxane featuring color and fluorescence changes
  作者：Wei Zhou、Ying Wu、Bao-Qi Zhai、Qiao-Chun Wang、Da-Hui Qu

  DOI：10.1039/c3ra46517a

  日期：——

  We report an anthracene-containing bistable [2]rotaxane that can respond to the acidic/basic reagents, the change of the solvent polarity, and the counteranions, etc. The movement can generate remarkable, high-contrast fluorescent intensity change, along with an obvious color change.

  我们报告了一种含蒽的双稳态[2]轮烷，它可以对酸性/碱性试剂、溶剂极性的改变以及反离子等做出反应。这种运动能产生显著的、高对比度的荧光强度变化，同时还能产生明显的颜色变化。
• Photodriven Clamlike Motion in a [3]Rotaxane with Two [2]Rotaxane Arms Bridged by an Overcrowded Alkene Switch
  作者：Wei Zhou、Ya-Jing Guo、Da-Hui Qu

  DOI：10.1021/jo302426c

  日期：2013.1.18

  A [3]rotaxane with two [2]rotaxane arms bridged by an overcrowded alkene switch has been constructed to perform the clamlike motion in response to light stimulus. We demonstrated that this [3]rotaxane can undergo reversible conformational changes caused by the trans–cis isomerizations of the central double bond with a favorable photostationary state (up to 90% conversion). It has been shown that the

  具有由过度拥挤的烯烃开关桥接的两个[2]轮烷的臂的[3]轮烷已经被构造为响应于光刺激而执行蛤状运动。我们证明了这种[3]轮烷可以经历可逆的构象变化，该构象变化是由中心双键的反式-顺式异构化引起的，具有良好的光平稳态（转化率高达90％）。研究表明，蛤状运动引起明显的紫外线和荧光光谱变化，使其表现为可逆的光学分子开关。
• IMIDAZOQUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0758653A1

  公开（公告）日：1997-02-19

  Imidazoquinazoline derivatives represented by general formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof, wherein R1 represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, etc.; R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl, etc., or R2 and R3 together form an optionally substituted nitrogenous heterocycle; R4 represents hydrogen or optionally substituted lower alkyl; X represents O or S; Y represents a single bond or O; and n is 0, 1, 2 or 3.

  由通式(I)代表的咪唑喹唑啉衍生物或其药理上可接受的盐，其中R1代表氢、任选取代的低级烷基等；R2和R3相同或不同，各自代表氢、任选取代的低级烷基、任选取代的芳烷基、任选取代的芳基等，或R2和R3一起形成任选取代的含氮杂环；R4代表氢或任选取代的低级烷基；X代表O或S；Y代表单键或O；n为0、1、2或3。
• 一种靶向性配体及其用于治疗性核酸缀合物的用途
  申请人：纳肽得有限公司

  公开号：CN114716489A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属于化学领域，尤其涉及一种靶向性配体及其用于治疗性核酸缀合物的用途。该靶向性配体包括下述组成：n个靶向基团，n个连接臂，一个分支骨架和一个尾接子。其中，n是1～4的整数，分支骨架的分支数目适应由n所指示的靶向基团与连接臂形成的基团数目。本发明所公开的靶向性配体可用于连接治疗性核酸，并将其靶向递送至肝细胞。本发明所公开的靶向性配体与治疗性核酸(包括表达抑制性寡聚化合物或RNAi剂)形成的缀合物，能够在低剂量下实现有效的基因沉默，为人类重大疾病患者尤其是肝脏靶标相关，如高血脂症等患者带来了福音。