N^α-Boc-N^δ,N^ε-Z₂-Arg-C(PPH3)CN | 446064-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-Boc-N^δ,N^ε-Z₂-Arg-C(PPH3)CN
• 英文别名: benzyl N-[(4S)-6-cyano-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-6-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexyl]-N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate；benzyl N-[(4S)-6-cyano-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-6-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hexyl]-N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate
• CAS: 446064-62-6
• 化学式: C₄₇H₄₈N₅O₇P
• 分子量: 825.901
• InChiKey: SAGJOQPFIQBIHN-FAIXQHPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Boc-N^δ,N^ε-Z₂-Arg-C(PPH3)CN 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  环化酰胺E 2和E 3的全合成：氰基内酯法的应用

  摘要：

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00599-3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-2-Z-L-精氨酸 、 (三苯基膦)乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N^α-Boc-N^δ,N^ε-Z₂-Arg-C(PPH3)CN
  参考文献：
  名称：

  使用 α-酮基氰基正膦方法进行肽组装的环索酰胺 C 的全合成

  摘要：

  Cyclotheonamide C (3) 的全合成已经实现，这是一种大环五肽，结合了 α-酮基高精氨酸 (k-Arg) 和乙烯基脱氢酪氨酸 (V-deltaTyr) 单元。为了比较大环化的可行性，通过使用α-酮基氰基正膦前体的串联氧化/偶联反应作为制备五肽的关键过程，制备了两种在 k-Arg 单元上带有游离酮功能的线性五肽。五肽 V-deltaTyr C 末端的成功激活和偶联导致目标分子核心，从而提供了目标化合物的短全合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800591

文献信息

• Application of cyano ylide methodology to the synthesis of cyclotheonamides E2 and E3
  作者：Harry H Wasserman、Rui Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00627-0

  日期：2002.8

  A total synthesis of cyclotheonamides E-2 and E-3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the alpha-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptide protease inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.