6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)inden-1-one | 253342-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)inden-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)indenone
• CAS: 253342-51-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: GNACGRJBLDYFDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: methanol (67-56-1); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)inden-1-one 在 a-无水葡萄糖酯 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(3S)-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用面包酵母制备（S）-3-arylindan-1-one的高对映体选择性还原3-arylinden-1-ones。

  摘要：

  [配方：见正文]已显示面包师的酵母还原3-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-6-丙氧基-1H-茚满-1-一4可以产生（S）-3-（ 1,3-苯并二恶唑-5-基）-2,3-二氢-6-丙氧基-1H-茚满-1-酮6（65％收率）具有高对映选择性（> 99.0％ee），是合成三氯甲烷的关键中间体另外，取代的3-芳烃基-1-酮10a-e对3-芳烃基-1-酮产物13a-e具有同样高的对映选择性。反应的机理研究表明，该操作途径是不对称共轭还原，其中氢化物从NAD（P）H的转移发生在茚满酮底物的表面。

  DOI：

  10.1021/ol991111+
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 palladium catalyst 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids

  摘要：

  在pH值为−14至−20的超酸中，发现1,3-二芳基丙炔酮ArCCCOAr′可以通过羰基氧的质子化形成稳定的离子ArCCC(O+H)Ar′，或者当高度共轭体系的电子丰富时发生进一步转化。在后者的情况下，3-芳基茚酮非常迅速且高效地生成（在不到30分钟内产率可达95%）。对取代基Ar、Ar′和反应条件对1,3-二芳基丙炔酮行为以及分子内环化的影响进行了研究。根据收集的数据，提出了一种机制，涉及乙烯基阳离子ArC+=CHCOAr′和/或二阳离子ArC+=CHC(O+H)Ar′。

  DOI：

  10.1039/b412323a

文献信息

• Protonation and cyclization of 1,3-diarylpropynones in superacids
  作者：A. V. Vasil’ev、S. Walspurger、P. Pale、J. Sommer、M. Haouas、A. P. Rudenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0097-y

  日期：2004.12

  1,3-Diarylpropynones ArC≡CCOAr′ in superacids with H 0 ranging from −20 to − 14 undergo protonation at the carbonyl oxygen atoms to give stable ArC≡CC(O+H)Ar′ ions or at the acetylenic C2 atom with formation of reactive ArC+=CHCOAr′ species. The effects of the Ar and Ar′ substituents and reaction conditions on the intramolecular cyclization of ArC+=CHCOAr′ to 3-arylinden-1-ones are discussed.

  1,3-二芳基丙炔酮 ArC≡CCOAr′ 在酸度范围 H 0 从 -20 到 -14 的超酸中发生质子化，形成稳定的 ArC≡CC(O+H)Ar′ 离子，或在聚炔 C2 原子处质子化，生成反应性 ArC+=CHCOAr′ 物种。讨论了 Ar 和 Ar′ 取代基及反应条件对 ArC+=CHCOAr′ 内分子环化成 3-芳基茚-1-酮的影响。
• A new, fast and efficient synthesis of 3-aryl indenones: intramolecular cyclization of 1,3-diarylpropynones in superacids
  作者：Aleksander V Vasilyev、Stéphane Walspurger、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.026

  日期：2004.4

  1,3-Diarylpropynones were cleanly converted to the corresponding 3-arylindenones in various superacidic media. This new. simple. one-pot reaction proved to be efficient (yields up to 95%) and very fast (reaction time less than 30 min). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of 3-arylindenones: behavior in superacids and photodimerization
  作者：S. Walspurger、A.V. Vasilyev、J. Sommer、P. Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.110

  日期：2005.4

  In superacids HSO3F and CF3SO3H, it has been found that 3-arylindenones are very stable and exist as a doubly protonated species. NMR showed protonation both at the oxygen of the carbonyl group and at the C2 carbon of the indenone system. 3-Arylindenones proved however very sensitive to heat and light. Their [2 + 2] photodimerization under daylight has been studied. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.