1-methyl-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene | 184896-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 184896-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XVGIWUYFSQXSAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2,8-trimethyl-2H-chromen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第33部分。钼介导的吉利比滨，墨累三胺和二羟基吉利比滨的全合成

  摘要：

  吡喃并[3，2- a ]咔唑生物碱吉利宁，莫拉西卡因和二羟基吉利宁的高度收敛的全合成反应是利用连续的钼介导的CC-和CN-键形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01830-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(II) choride dihydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  铁和钯催化的CH键活化合成Euchrestifoline

  摘要：

  重金属的作用：提出了短短且高产的咔唑生物碱桉油碱合成路线。关键步骤是将铬烯衍生物进行铁催化的Wacker型氧化，以提供相应的chroman-4-one部分，并进行两次钯催化的偶联反应，以提供咔唑骨架。Euchrestifoline的结构通过X射线分析证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800872

文献信息

• 一种吡喃[3,2-a]咔唑类化合物的制备方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN109651385B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及一种涉及式（I）所示的吡喃[3,2‑a]咔唑类化合物制备方法，包括以下步骤：第一步，以5‑硝基‑苯酚为原料合成3‑(3’,3’‑二甲基丁炔醚)‑硝基苯；第二步，通过末端炔氢与苯环体系的3,3‑σ迁移反应由3‑(3’,3’‑二甲基丁炔醚)‑硝基苯合成吡喃[3,2‑a]硝基苯；第三步，还原吡喃[3,2‑a]硝基苯为吡喃[3,2‑a]苯胺；第四步，由吡喃[3,2‑a]苯胺与卤代芳烃合成吡喃[3,2‑a]二苯胺；第五步，由吡喃[3,2‑a]二苯胺合成吡喃[3,2‑a]咔唑类化合物。本发明的方法合成路线步骤少，反应条件温和，可以有效的降低不良反应，底物普适性好以及可以高收率地合成目标产物。
• Palladium-catalyzed total synthesis of euchrestifoline using a one-pot Wacker oxidation and double aromatic C–H bond activation
  作者：Konstanze K. Gruner、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b813670j

  日期：——

  We describe the total synthesis of euchrestifoline featuring an unprecedented one-pot Wacker oxidation and double aromatic C-H bond activation.

  我们描述了以史无前例的一锅瓦克氧化和双芳族CH键活化为特征的尤克西替林的全合成。
• Enantioselective Total Synthesis and Assignment of the Absolute Configuration of the Furo[3,2-<i>a</i>]carbazole Alkaloid Furoclausine-B
  作者：Benedikt Spindler、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02426

  日期：2018.12.21

  We describe the first enantioselective total synthesis and the assignment of the absolute configuration of the furo[3,2-a]carbazole alkaloid furoclausine-B. As key steps for our approach we used a palladium(II)-catalyzed double C–H-bond activation for the construction of the carbazole framework, a Shi epoxidation, and an intramolecular opening of the epoxide for annulation of the dihydrofuran moiety

  我们描述了第一个对映选择性的全合成和呋喃[3，2- a ]咔唑生物碱呋喃葡萄糖-B的绝对构型的分配。作为我们方法的关键步骤，我们使用了钯（II）催化的双C–H键活化来构建咔唑骨架，进行Shi环氧化以及将环氧化物的分子内开口用于二氢呋喃部分的环化。
• Total synthesis of natural pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids
  作者：Shicheng Lu、Wenbin Shang、Ping Yang、Ting Wang、Jinghua Yang、Yunsong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133743

  日期：2023.12

  palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of diphenylamine. In the palladium-catalyzed oxidative cyclization process, this approach successfully circumvents the Wacker oxidation by restricting the involvement of water, ultimately enabling the selective dehydrogenative oxidative cyclization of the C–C bond of the aryl ring. Consequently, this strategy simplifies the complexity of the reaction and reduces the

  报道了一种有效全合成吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱的方法，合成了六种天然吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱，即girinimbine ( 1 )、mukoenine C ( 2 ) 、koenimbine ( 3 )、koenigine ( 4 )、koenine ( 5 ) 和 koenidine ( 6 )。在本研究中，采用容易获得的2-甲基-5-硝基苯酚作为合成氨基色烯的起始材料。通过Buchwald-Hartwig偶联反应生成中间体二苯胺，最终通过分子内钯(II)催化的二苯胺氧化环化促进吡喃并[3,2- a ]咔唑的合成。在钯催化的氧化环化过程中，该方法通过限制水的参与成功地规避了瓦克氧化，最终实现了芳环C-C键的选择性脱氢氧化环化。因此，该策略简化了反应的复杂性并减少了合成步骤。