trans-ethyl tetrahydro-3-methyl-2H-thiopyran-1,1-dioxide-2-carboxylate | 1198090-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: trans-ethyl tetrahydro-3-methyl-2H-thiopyran-1,1-dioxide-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-tetrahydro-3-methyl-2H-thiopyran-1,1-dioxide-2-carboxylate
• CAS: 1198090-48-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: TVLVUBIBLUZXGS-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-ethyl tetrahydro-3-methyl-2H-thiopyran-1,1-dioxide-2-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(2R,3S)-2-allyl-2-carbethoxy-3-methylthiane-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthetically Useful Transformations of δ-Sultones and Thiane-1,1-dioxides Obtained by C-H Insertion

  摘要：

  delta-Sultones and thiane-1,1-dioxides that carry a carbethoxy group at alpha-position, easily accessible by C-H insertion, are potentially useful synthetic intermediates. Their stereoselective alkylation, rearrangement and conversion to gamma-lactones have been demonstrated.

  DOI：

  10.3987/com-09-11788
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 在 dirhodium tetraacetate p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trans-ethyl tetrahydro-3-methyl-2H-thiopyran-1,1-dioxide-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Formation of Six-Membered Cyclic Sulfones and Sulfonates by C−H Insertion

  摘要：

  Carbethoxy diazosulfones and sulfonates, easily available from corresponding sulfones and sulfonates, undergo C-H insertion with preferential formation of six membered cyclic sulfones and sulfonates.

  DOI：

  10.1021/ol062592h

文献信息

• Asymmetric intramolecular C–H insertion of sulfonyldiazoacetates catalyzed by Rh(II)
  作者：Christian S. Jungong、Alexei V. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.12.002

  日期：2013.2

  The asymmetric C-H insertion of alkyldiazosulfones has been studied. High selectivity was achieved using a combination of a chiral catalyst and a chiral auxiliary (Rh-2(S-pttl)(4) and menthyl ester). Published by Elsevier Ltd.
• Formation of six- versus five-membered cyclic sulfones by C–H insertion
  作者：Christian S. Jungong、Jinu P. John、Alexei V. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.044

  日期：2009.4

  Selectivity of six- versus five-membered ring formation in C-H insertion on alkylsulfonyl diazoacetates is sensitive to the substrate structure and catalyst used. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.