1-<2,3-O-isopropylidene-1-(phenyl)ethynyl-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-ribofuranosyl>thymine | 160053-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2,3-O-isopropylidene-1-(phenyl)ethynyl-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-ribofuranosyl>thymine
• CAS: 160053-59-8
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₈S
• 分子量: 552.605
• InChiKey: DYHAPALGVHECML-MUCKBHKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,3-O-isopropylidene-1-(phenyl)ethynyl-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-ribofuranosyl>thymine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-((3aR,4S,6aS)-2,2-Dimethyl-6-methylene-4-phenylethynyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Ribonolactone-Based Approach to the Synthesis of 1′-Carbon-Substituted Thymine Ribonucleosides

  摘要：

  Thymine ribonucleosides bearing a carbon substituent at the anomeric position were synthesized starting from D-ribonolactone by way of nucleophilic addition reaction of organolithium reagents and subsequent condensation with trimethylsilylated thymine.

  DOI：

  10.1080/15257779408013242
• 作为产物：
  描述：

  1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-(phenyl)ethynyl-D-ribofuranosyl>thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<2,3-O-isopropylidene-1-(phenyl)ethynyl-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  A Ribonolactone-Based Approach to the Synthesis of 1′-Carbon-Substituted Thymine Ribonucleosides

  摘要：

  Thymine ribonucleosides bearing a carbon substituent at the anomeric position were synthesized starting from D-ribonolactone by way of nucleophilic addition reaction of organolithium reagents and subsequent condensation with trimethylsilylated thymine.

  DOI：

  10.1080/15257779408013242