(4R,5S)-dihydro-5-((4R,5R)-5-((R)-(methoxymethoxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxyfuran-2(3H)-one | 1018751-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4R,5S)-dihydro-5-((4R,5R)-5-((R)-(methoxymethoxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxyfuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-hydroxy-5-[(4S,5R)-5-[(R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one
• CAS: 1018751-27-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: KYTMGFNLGQQOGY-USACIQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-dihydro-5-((4R,5R)-5-((R)-(methoxymethoxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxyfuran-2(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(+)-cardiobutanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cardiobutanolide

  摘要：

  Stereoselective synthesis of styryllactone (+)-cardiobutanolide was accomplished in good overall yield from D-(-)-tartaric acid. Key features of the synthesis include the elaboration of a gamma-hydroxy butyramide obtained from the dimethylarnide of tartaric acid, involving a combination of the addition of 1,3-dithian-2-yllithium and stereoselective reduction.

  DOI：

  10.1021/jo7025614
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-((4S,5R)-5-((S)-(methoxymethoxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-ene-1,2-diol 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以67%的产率得到(4R,5S)-dihydro-5-((4R,5R)-5-((R)-(methoxymethoxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxyfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cardiobutanolide

  摘要：

  Stereoselective synthesis of styryllactone (+)-cardiobutanolide was accomplished in good overall yield from D-(-)-tartaric acid. Key features of the synthesis include the elaboration of a gamma-hydroxy butyramide obtained from the dimethylarnide of tartaric acid, involving a combination of the addition of 1,3-dithian-2-yllithium and stereoselective reduction.

  DOI：

  10.1021/jo7025614