6-[2-(2-Carboxy-ethyl)-3-hydroxy-phenyl]-hexanoic acid | 197708-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 6-[2-(2-Carboxy-ethyl)-3-hydroxy-phenyl]-hexanoic acid
• 英文别名: 6-[2-(2-carboxyethyl)-3-hydroxyphenyl]hexanoic acid
• CAS: 197708-08-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: YPKWNBUKBZTGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(2-Carboxy-ethyl)-3-hydroxy-phenyl]-hexanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl-6-{2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-3-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenyl}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 silica gel 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 190.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.34h， 生成 6-[2-(2-Carboxy-ethyl)-3-hydroxy-phenyl]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8