(+/-)-1-Aza-8-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-8,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 135431-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-1-Aza-8-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-8,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 8,11-dihydroxy-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-9,10-dihydro-7H-naphtho[2,3-g]quinoline-5,12-dione
• CAS: 135431-83-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: ZXVAXOWPCGBYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-Aza-8-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-8,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到(+/-)-1-Aza-6-bromo-8-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-8,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anthracyclines: Total synthesis of D-ring pyridine and pyrazine analogues of 11-deoxydaunomycin.

  摘要：

  四氢同苯甲酸酐（6a，b）生成的钠盐与5, 8-二氢-5, 8-二氧喹啉（9）反应， regioselectively 生成了环加成物（7和8）。这些加成物被转化为11-脱氧多柔比星的D环吡啶类似物（21）。11-脱氧多柔比星的D环噁唑类似物（27）也通过类似的方法制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.857
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-ethynyl-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride 在 对甲苯磺酸 硫酸 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-1-Aza-8-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-8,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anthracyclines: Total synthesis of D-ring pyridine and pyrazine analogues of 11-deoxydaunomycin.

  摘要：

  四氢同苯甲酸酐（6a，b）生成的钠盐与5, 8-二氢-5, 8-二氧喹啉（9）反应， regioselectively 生成了环加成物（7和8）。这些加成物被转化为11-脱氧多柔比星的D环吡啶类似物（21）。11-脱氧多柔比星的D环噁唑类似物（27）也通过类似的方法制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.857