3(RS)4(RS)-methyl 1-methyl-2-oxo-4'-phenyl-4'H-spiro[indoline-3,5'-oxazole]-4'-carboxylate | 1357391-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(RS)4(RS)-methyl 1-methyl-2-oxo-4'-phenyl-4'H-spiro[indoline-3,5'-oxazole]-4'-carboxylate
• 英文别名: methyl 1'-methyl-2'-oxo-4-phenylspiro[1,3-oxazole-5,3'-indole]-4-carboxylate
• CAS: 1357391-12-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: GACJOYARJDUIRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 methyl 2-cyano-2-phenylacetate 在 C₃₆H₄₁N₅O₃S₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cinchona生物碱衍生的硫脲催化的非对映异构体和对映体选择性[3 + 2]异氰基乙酸酯与Isatins的环加成反应：可轻松获得旋光的吡咯并吲哚恶唑啉

  摘要：

  研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲基磺酰胺作为多重氢键供体催化剂催化的α-芳基异氰基乙酸酯对异戊二烯的高效非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。相应的加合物在羟吲哚的C-3位置带有螺环四级立体中心，获得的收率高（51–95％），非对映选择性高（高达> 20：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高到97％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300077

文献信息

• Cooperative Chiral Guanidine/AgPF6 Catalyzed Asymmetric Isocyanoacetate Aldol Reaction with Isatins
  作者：Xiaohua Liu、Xiaoming Feng、Yan Lu、Min Wang、Xiaohu Zhao、Lili Lin

  DOI：10.1055/s-0034-1380874

  日期：——

  A cooperative chiral guanidine/Ag(I) catalyst system was developed for the asymmetric isocyanoacetate aldol reaction with isatins. The corresponding chiral spirooxindole oxazolines were obtained in good yields (up to 99%), moderate diastereoselectivities (up to 88:12 dr) and good enantioselectivities (up to 90% ee).

  合作的手性胍/Ag(I) 催化剂体系被开发用于不对称异氰乙酸酯醛醇与靛红的反应。以良好的产率（高达 99%）、中等的非对映选择性（高达 88:12 dr）和良好的对映选择性（高达 90% ee）获得了相应的手性螺环吲哚恶唑啉。