methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-altropyranoside | 84278-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-altropyranoside
• CAS: 84278-01-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇
• 分子量: 411.411
• InChiKey: LDLANDFJIIDMRD-IWFLAOPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-d-己吡喃糖的3-脱氧-3-氟衍生物的合成

  摘要：

  用三氟化二乙氨基硫处理苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃果糖苷或用氟化四丁基铵处理3-O-甲磺酰基衍生物，得到2,3-不饱和化合物，而不是预期的3-脱氧-3-氟衍生物。当用氟化钾处理苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-甲磺酰基-α-D-allopyran苷时，获得后者。将甲基2-叠氮基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-阿托吡喃糖苷转化为2-乙酰氨基-和2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-甲磺酰基衍生物。当用氟化物亲核试剂处理时，它们仅产生2，3-氮丙啶衍生物。但是，用三氟化二乙氨基硫处理2-叠氮基-2-脱氧衍生物可得到甲基2-叠氮基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷，还原，脱保护和乙酰化后，以优异的产率得到2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷甲基的乙酰化衍生物。这些乙酰化的3-氟衍生物在微摩尔浓度下对培养的鼠

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84174-5
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-d-己吡喃糖的3-脱氧-3-氟衍生物的合成

  摘要：

  用三氟化二乙氨基硫处理苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃果糖苷或用氟化四丁基铵处理3-O-甲磺酰基衍生物，得到2,3-不饱和化合物，而不是预期的3-脱氧-3-氟衍生物。当用氟化钾处理苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-甲磺酰基-α-D-allopyran苷时，获得后者。将甲基2-叠氮基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-阿托吡喃糖苷转化为2-乙酰氨基-和2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-甲磺酰基衍生物。当用氟化物亲核试剂处理时，它们仅产生2，3-氮丙啶衍生物。但是，用三氟化二乙氨基硫处理2-叠氮基-2-脱氧衍生物可得到甲基2-叠氮基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷，还原，脱保护和乙酰化后，以优异的产率得到2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷甲基的乙酰化衍生物。这些乙酰化的3-氟衍生物在微摩尔浓度下对培养的鼠

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84174-5