N²-allyl-N²-benzhydryl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-1,2-diamine | 1437872-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N²-allyl-N²-benzhydryl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-1,2-diamine
• CAS: 1437872-70-2
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂OSi
• 分子量: 438.729
• InChiKey: JMTLYVWSNPOQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-allyl-N²-benzhydryl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-1,2-diamine 在 盐酸 、 ((CH3)2C(CH2NCON(iPr)2)2)Zr(NMe2)2(NHMe2) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(1-benzhydryl-5-methylpiperazin-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  模块化，高效合成不对称取代的哌嗪支架作为有效的钙通道阻滞剂

  摘要：

  提出了一种新的合成取代哌嗪的方法，并将其作为N型钙通道阻滞剂进行了研究。作为N型阻滞剂表现出高活性的常见支架是N-取代的哌嗪。使用最近开发的钛和锆催化剂，我们描述了由简单的胺和炔烃有效和模块化合成2，5-不对称双取代的哌嗪。该方法仅需要三个分离/纯化方案，并且不需要保护/去保护步骤就可以以中等到高收率的非对映选择性合成2,5-二烷基哌嗪。筛选合成的哌嗪具有N型通道阻断活性和选择性，显示出在氮（位置1）上具有苯甲基和未保护的醇官能化侧链的化合物的最高活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.114
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 15-冠醚-5 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N²-allyl-N²-benzhydryl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  模块化，高效合成不对称取代的哌嗪支架作为有效的钙通道阻滞剂

  摘要：

  提出了一种新的合成取代哌嗪的方法，并将其作为N型钙通道阻滞剂进行了研究。作为N型阻滞剂表现出高活性的常见支架是N-取代的哌嗪。使用最近开发的钛和锆催化剂，我们描述了由简单的胺和炔烃有效和模块化合成2，5-不对称双取代的哌嗪。该方法仅需要三个分离/纯化方案，并且不需要保护/去保护步骤就可以以中等到高收率的非对映选择性合成2,5-二烷基哌嗪。筛选合成的哌嗪具有N型通道阻断活性和选择性，显示出在氮（位置1）上具有苯甲基和未保护的醇官能化侧链的化合物的最高活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.114