(1R,2R,3S,5S)-5-methyl-1-[3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-2-hydroxy-1-acetylmercaptocyclopent-5-yl]-3-(benzoyl)-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione | 1228346-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,5S)-5-methyl-1-[3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-2-hydroxy-1-acetylmercaptocyclopent-5-yl]-3-(benzoyl)-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1228346-50-6
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 614.719
• InChiKey: ULWCBKQBCBLOIS-CLWMVSBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S)-5-methyl-1-[3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-2-hydroxy-1-acetylmercaptocyclopent-5-yl]-3-(benzoyl)-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,3S,5S)-5-methyl-1-[3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-2-methanesulfonyloxy-1-acetylmercaptocyclopent-5-yl]-3-(benzoyl)-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价Ñ硫杂卡巴作为抗疱疹剂-胸苷

  摘要：

  作为旨在寻找新的抗病毒剂我们的项目的延续，合成和生物学评价Ñ硫杂卡巴-胸苷（（1 - [R，2小号，4小号，5小号）-5-甲基-1- {使用-CH 2进行6-噻吩-4-羟基-5-[（羟基）-甲基]双环[3.1.0]己-2-基} -1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮；化合物8）的制备。富含碳环的对映体中间体（1 R，4 S）-4-苯基甲氧基-3-[[（苯基甲氧基）甲基]环戊-2-烯-1-醇，依次由（3 R，4 S）苯基甲氧基-3-[（（苯基甲氧基）甲基]-环戊-1-烯。如图所示，标题化合物是一种非常有效的抗疱疹药，显示出与阿昔洛韦相似的药效。获得这种碳核苷的合成方法需要一种新颖的策略，以引入与功能化的五元环稠合的硫杂环丁烷基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.092
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R)-5-methyl-1-{4-(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl}-3-(benzoyl)-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到(1R,2R,3S,5S)-5-methyl-1-[3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-2-hydroxy-1-acetylmercaptocyclopent-5-yl]-3-(benzoyl)-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价Ñ硫杂卡巴作为抗疱疹剂-胸苷

  摘要：

  作为旨在寻找新的抗病毒剂我们的项目的延续，合成和生物学评价Ñ硫杂卡巴-胸苷（（1 - [R，2小号，4小号，5小号）-5-甲基-1- {使用-CH 2进行6-噻吩-4-羟基-5-[（羟基）-甲基]双环[3.1.0]己-2-基} -1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮；化合物8）的制备。富含碳环的对映体中间体（1 R，4 S）-4-苯基甲氧基-3-[[（苯基甲氧基）甲基]环戊-2-烯-1-醇，依次由（3 R，4 S）苯基甲氧基-3-[（（苯基甲氧基）甲基]-环戊-1-烯。如图所示，标题化合物是一种非常有效的抗疱疹药，显示出与阿昔洛韦相似的药效。获得这种碳核苷的合成方法需要一种新颖的策略，以引入与功能化的五元环稠合的硫杂环丁烷基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.092