(Z)-3-(1-oxo-2-heptenyl)-2-oxazolidinone | 1039768-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-3-(1-oxo-2-heptenyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-[(Z)-hept-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1039768-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: JIUXLOPNDMHABL-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1-oxo-2-heptenyl)-2-oxazolidinone 、 (tert-butyldimethylsilyl)diphenylphosphine 在 Pd(2-PyCH=NPh)(OCOC₆F₅)2 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到3-(3-diphenylphosphinoylheptanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Conjugate Phosphination of Electron-Deficient Acceptors

  摘要：

  A general protocol for the conjugate transfer of diphenyl-, dicyclohexyl-, and di-tert-butylphosphinyl groups from silylphosphlnes to cyclic and acyclic electron-deficient acceptors employing a bench-stable palladium(II) catalyst Is reported. Several E and Z configured alpha,beta-unsaturated carbonyl and carboxyl acceptors (including imides) as well as nitroalkenes participate in this palladium(II)-catalyzed process in high chemical yields.

  DOI：

  10.1021/ol8028466

文献信息

• Rhodium(I)-catalyzed enantioselective 1,4-addition of nucleophilic silicon
  作者：Christian Walter、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.111

  日期：2009.7

  rhodium(I) by means of an RhI–OH complex, enables the conjugate transfer of nucleophilic silicon onto α,β-unsaturated acceptors. Pre- or in situ formed cationic rhodium(I)–binap complexes catalyze this novel carbon–silicon bond formation with exceptional enantiocontrol, 92 to >99% ee for cyclic carbonyl and carboxyl compounds as well as >99% ee for acyclic carboxyl compounds.

  铑（I）催化的硅-硼键活化，即通过Rh I -OH络合物将硅从硼转变为铑（I），可以将亲核硅共轭转移到α，β上-不饱和受体。预制的或原位形成的阳离子铑（I）-联萘酚配合物可催化这种新型的碳-硅键形成，具有出色的对映体控制能力，环状羰基和羧基化合物的ee为92％至> 99％ee，无环羧基化合物的ee> 99％。
• Catalytic Asymmetric CSi Bond Formation to Acyclic α,β-Unsaturated Acceptors by RhI-Catalyzed Conjugate Silyl Transfer Using a SiB Linkage
  作者：Christian Walter、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200800361

  日期：2008.5.5