1-isopropoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene | 1588795-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-isopropoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-propan-2-yloxy-1H-isochromene
• CAS: 1588795-46-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: JJVDDXAFRIHYJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  446.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-fluorophenylvinylboronic acid 、 1-isopropoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene 在 C₇₆H₆₉O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过异苯并吡喃鎓离子有机催化对映和非对映选择性组装环丙烷多环分子

  摘要：

  公开了嵌入复杂桥连多环结构中的环丙烷的高度对映和非对映选择性有机催化形成。在手性磷酸催化剂存在下，该反应在温和条件下从异色烯缩醛和乙烯基硼酸有效地产生四个新的立体中心和三个新的 C-C 键。与传统的不对称环丙烷化策略不同，该过程不涉及卡宾或类胡萝卜素。该复合产物可以作为有用的高烯醇化物等价物的前体。从机理上讲，DFT 研究提供了对对映决定的 [4 + 2] 环加成的关键过渡态的见解，其中对映选择性是由异苯并吡喃鎓中间体的手性磷酸盐抗衡阴离子诱导的。

  DOI：

  10.1039/d4sc03746d
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethoxymethyl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 C₃₂H₃₆AgN₄O₄S₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-isopropoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Mild Regiospecific Synthesis of 1-Alkoxy-isochromenes Catalyzed by Well-Defined [Silver(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Complexes

  摘要：

  The synthesis of 3-substituted-1-alkoxyisochromenes starting from 2-alkynylbenzaldehydes and different alcohols is reported. The reaction is catalyzed by a silver(1) complex with an original macrocyclic pyridine-containing ligand. The approach is characterized by absolute regioselectivity, mild reaction conditions, good to excellent reaction yields, cleanness of the reaction, and reduced purification steps. The reaction mechanism was investigated by in-depth H-1 NMR experiments and an aimed "trapping" experiment.

  DOI：

  10.1021/jo5002559

文献信息

• Mild Regiospecific Synthesis of 1-Alkoxy-isochromenes Catalyzed by Well-Defined [Silver(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Complexes
  作者：Monica Dell’Acqua、Brunilde Castano、Clara Cecchini、Tommaso Pedrazzini、Valentina Pirovano、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1021/jo5002559

  日期：2014.4.18

  The synthesis of 3-substituted-1-alkoxyisochromenes starting from 2-alkynylbenzaldehydes and different alcohols is reported. The reaction is catalyzed by a silver(1) complex with an original macrocyclic pyridine-containing ligand. The approach is characterized by absolute regioselectivity, mild reaction conditions, good to excellent reaction yields, cleanness of the reaction, and reduced purification steps. The reaction mechanism was investigated by in-depth H-1 NMR experiments and an aimed "trapping" experiment.