(3-ethoxycarbonylphenyl)(4'-methoxyphenyl)iodonium tosylate | 1357918-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-ethoxycarbonylphenyl)(4'-methoxyphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: (3-Ethoxycarbonylphenyl)-(4-methoxyphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1357918-25-2
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₆H₁₆IO₃
• 分子量: 554.403
• InChiKey: NBWZPBOCRUXUGW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethoxycarbonylphenyl)(4'-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 kryptofix 222 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以37%的产率得到[¹⁸F]-ethyl 3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在水-有机和无穴状体条件下甲苯磺酸二芳基碘鎓的放射性氟化†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y

  DOI：

  10.1039/c3ob40742j
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸乙酯 在 水 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-ethoxycarbonylphenyl)(4'-methoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过由（二乙酰氧基碘）芳烃原位生成的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃的功能化二芳基碘甲苯磺酸盐的区域特异性合成

  摘要：

  准备使用正电子发射断层扫描进行分子成像的新型放射性示踪剂需要随时获得18 F 标记的芳基合成子。二芳基碘鎓盐与回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟化物离子反应以产生[ 18 F]芳基氟化物。我们的目标是制备功能化的二芳基碘盐，作为生产有用的18 F 标记芳基合成子的潜在前体，例如18F-标记的卤代甲基苯、苯甲醛和苯甲酸酯。此类盐被设计为具有一个官能化芳环、一个相对富电子的环（例如 4-甲氧基苯基或 2-噻吩基）和一个含弱亲核阴离子的非氟阴离子。从功能化（二乙酰氧基碘）芳烃原位生成[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃，然后用富电子芳烃（例如苯甲醚或噻吩）或功能化芳基锡烷处理，可以方便地区域特异性地获得广泛的功能多样的二芳基碘甲苯磺酸盐，产率中等至高（44-98%）。所描述的方法拓宽了为各种应用生产新的官能化二芳基碘盐的范围。

  DOI：

  10.1021/jo202517v

文献信息

• Single-step syntheses of no-carrier-added functionalized [18F]fluoroarenes as labeling synthons from diaryliodonium salts
  作者：Joong-Hyun Chun、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c3ob41353e

  日期：——

  radioactivities, necessitating their radiosyntheses from cyclotron-produced no-carrier-added [18F]fluoride ion. PET radiotracers encompass wide structural diversity and molecular weight. Hence, diverse 18F-labeling methodology is needed to accomplish the required radiosyntheses in a simple and rapid manner. A useful strategy is to introduce nucleophilic [18F]fluoride ion first into a labeling synthon that

  正电子发射断层扫描 (PET) 生物医学成像中迫切需要使用短寿命氟 18（t 1/2 = 109.7 分钟）标记的放射性示踪剂。放射性示踪剂大多需要高比放射性，因此需要从回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟离子进行放射合成。PET 放射性示踪剂具有广泛的结构多样性和分子量。因此，需要多种18 F 标记方法来以简单且快速的方式完成所需的放射合成。一种有用的策略是首先将亲核[ 18 F]氟离子引入标记合成子中，然后将其用于标记目标放射性示踪剂。在这里，我们表明，通过适当的二芳基碘盐与[ 18 F]氟离子的一步反应，可以快速合成各种官能化的[ 18 F]氟芳烃作为标记合成子。衰变校正放射化学产率（RCY）随官能团的位置、二芳基碘鎓盐中富电子芳环的选择以及阴离子的选择而变化。在最佳条件下，以 40-73%、20-55%、46-89% 和 81-98% RCY 的选择性获得 18 F 标记的
• Chemoselective Radiosyntheses of Electron-Rich [¹⁸F]Fluoroarenes from Aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium Tosylates
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00019

  日期：2019.3.15

  Hypervalent diaryliodonium salts have been used to produce various [F-18]fluoroarenes. The iodonium salt approach as a labeling precursor has been established to equally afford complex F-18-fluorinated molecules. Because of the inherent two aryl ring system connected to a central iodine atom, safeguarding the chemoselectivity during radiofluorination using diaryliodonium salts is important. Herein, we introduce a superior chemoselective radiosynthesis of [F-18]fluoroarenes using an aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium tosylate as a precursor for F-18-incorporation, even on electron-rich aryl rings.