methyl 3-O-tertbutyldimethylsilyl-5-(N-diphenylmethylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idoheptofuranuronate | 1318961-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-tertbutyldimethylsilyl-5-(N-diphenylmethylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idoheptofuranuronate
• CAS: 1318961-02-2
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₆Si
• 分子量: 541.76
• InChiKey: TYZKIILSUJNDTA-OVTMDPFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 甲醇 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1200.02 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 methyl 3-O-tertbutyldimethylsilyl-5-(N-diphenylmethylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idoheptofuranuronate 、
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Michael addition under ultra-high pressure: short bias to polyhydroxylated piperidines

  摘要：

  我们从二丙酮葡糖和全呋喃糖中以简短的顺序制备出了两种多羟基哌啶。关键步骤是将二苯基甲胺与在γ-位上含有糖分子的烯酸盐进行压阻-扎-迈克尔加成。结合超高压和易于获得的糖手性池，最终获得了预期的手性胺，而且产率高，立体选择性极佳。

  DOI：

  10.1039/c1gc15097a