methyl 2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylacetate | 752207-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylacetate
• 英文别名: methyl (2-cyclohexenyl)diphenylacetate；Methyl 2-cyclohex-2-en-1-yl-2,2-diphenylacetate
• CAS: 752207-01-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: TXWZNYIOYCCCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylacetate 在 Zeise's dimer lithium aluminium tetrahydride 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (rel-3aS,7aS)-3,3-diphenyloctahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铂催化γ-和δ-羟基烯烃的分子内氢烷氧基化形成环醚

  摘要：

  2,2-二苯基-4-戊烯-1-醇与 [PtCl2(H2CCH2)]2 (1 mol %) 和 P(4-C6H4CF3)3 (2 mol %) 的催化混合物在 70 °C 下反应24 小时导致以 78% 的产率分离出 2-甲基-4,4-二苯基四氢呋喃。γ-羟基烯烃的铂催化加氢烷氧基化容许在 α、β 和 γ-碳原子以及内部和顺式和反式末端烯烃位置发生取代。铂催化的加氢烷氧基化耐受许多官能团，包括新戊酸酯和乙酸酯、酰胺、甲硅烷基和苄基醚，以及侧羟基和烯烃基团。Pt催化的烯烃加氢烷基化也适用于稠合和螺双环醚的形成，并且对δ-羟基烯烃的加氢烷氧基化形成四氢吡喃衍生物是有效的。

  DOI：

  10.1021/ja0477773
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酸甲酯 、 3-溴环己烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以92%的产率得到methyl 2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一种八氢苯并呋喃衍生物、其制备及应用

  摘要：

  本发明涉及一种八氢苯并呋喃衍生物、其制备及应用，属于有机合成技术领域。本发明所述的八氢苯并呋喃衍生物为7‑硫氰基‑3,3‑二苯基‑八氢苯并呋喃，该衍生物不含有磺胺结构，对于COX2和人卵巢癌细胞具有很好的抑制作用，而且不会引发过敏反应；另外，该衍生物的制备工艺简单，原料便宜易得，不需要用稀有金属，在生物医药领域具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN111072606B

文献信息

• Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes Using Silane–Iodine Catalytic System
  作者：Shoji Fujita、Masanori Abe、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01797

  日期：2015.8.7

  A novel catalytic system using I-2 and PhSiH3 for the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes is described. NMR study indicated that in situ generated PhSiH2I is a possible active catalytic species. This catalytic system allows an efficient intramolecular hydroalkoxylation of phenyl-, trialkyl-, and 1,1-dialkyl-substituted alkenes as well as a variety of unactivated monoalkyl- and 1,2-dialkyl-substituted alkenes at room temperature. Mechanistic consideration based on significant experimental observations is also discussed.
• Non-superimposable mirror image crystals of enantiomers by spontaneous resolution and the chiral discrimination mechanism
  作者：Muhammad Sohail、Yao-Feng Wang、Shao-Xiang Wu、Wei Zeng、Ji-Yi Guo、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.045

  日期：2013.8

  Non-superimposable mirror image crystals of both enantiomers (S/R) of cyclic gamma-alkenyl alcohol (2) have been recognized and remarkably identified by the naked eye. More interestingly, both crystals are an outcome of most astonishingly H-bond and intermolecular sigma/pi-pi interactions. They accounted for the relatively rare and less predictable spontaneous resolution with optical purity >99% ee from the racemic mixture. The chiral discrimination mechanism of this spontaneous resolution has also been proposed. (c) 2013 Fu-Xue Chen. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.