N-Methyl-N-propargyl-benzolsulfonamid | 20044-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N-propargyl-benzolsulfonamid
• 英文别名: N-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 20044-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: SGTUFSKZNLZOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  321.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-N-propargyl-benzolsulfonamid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到N-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化下磺酰胺和酰胺中N-炔丙基的选择性裂解

  摘要：

  描述了在钌催化下N-炔丙基从磺酰胺和酰胺的选择性裂解。该反应可耐受各种官能团，并以10–95％的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.046
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯磺酰胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到N-Methyl-N-propargyl-benzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity and anti-cancer activity of new alkynyl-gold(i) complexes

  摘要：

  已合成并在溶液和固态中完全表征了携带各种取代丙炔胺的炔基（三苯基膦）金（i）配合物。

  DOI：

  10.1039/c5dt02905h

文献信息

• Synthesis of Triazoles from Nonactivated Terminal Alkynes via the Three-Component Coupling Reaction Using a Pd(0)−Cu(I) Bimetallic Catalyst
  作者：Shin Kamijo、Tienan Jin、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja034191s

  日期：2003.7.1

  The synthesis of triazoles via the three-component coupling reaction of unactivated terminal alkynes, allyl carbonate, and trimethylsiyl azide under the Pd(0)-Cu(I) bimetallic catalyst is developed. The reaction most probably proceeds through the formation of a pi-allylpalladium azide complex and a copper-acetylide followed by a successive [3 + 2] cycloaddition. The deallylation of the resulting allyltriazoles

  开发了在 Pd(0)-Cu(I) 双金属催化剂下，通过未活化的末端炔烃、碳酸烯丙酯和叠氮化三甲基甲硅烷的三组分偶联反应合成三唑。该反应最有可能通过形成π-烯丙基钯叠氮化物配合物和铜-乙炔化物，然后进行连续的[3 + 2]环加成来进行。所得烯丙基三唑的去烯丙基化很容易通过 Ru 催化的异构化进行，然后所得丙烯基三唑的臭氧分解以高产率得到三唑。
• Copper-Catalyzed Synthesis ofN-Unsubstituted 1,2,3-Triazoles from Nonactivated Terminal Alkynes
  作者：Tienan Jin、Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200400442

  日期：2004.9

  The [3+2] cycloaddition of nonactivated terminal alkynes and trimethylsilyl azide proceeded smoothly in the presence of CuI catalyst and DMF/MeOH, to give the corresponding N-unsubstituted triazoles in good to high yields. The reaction most probably proceeds through the in situ formation of a copper acetylide species and hydrazoic acid, followed by a successive [3+2] cycloaddition reaction. (© Wiley-VCH

  在 CuI 催化剂和 DMF/MeOH 存在下，未活化的末端炔烃和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 [3+2] 环加成反应顺利进行，得到相应的 N-未取代的三唑，收率良好至高。该反应很可能是通过原位形成乙炔铜物质和肼酸，然后进行连续的 [3+2] 环加成反应来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)