2-吡咯烷甲醛,1-(2-叠氮-4,5-二甲氧基苯甲酰)-,(2S)- | 187083-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-吡咯烷甲醛,1-(2-叠氮-4,5-二甲氧基苯甲酰)-,(2S)-
• 英文名称: 2-Pyrrolidinecarboxaldehyde, 1-(2-azido-4,5-dimethoxybenzoyl)-, (2S)-
• 英文别名: (S)-1-(2-Azido-4,5-dimethoxy-benzoyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 187083-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₄
• 分子量: 304.305
• InChiKey: ZFJIANNZJAGWSX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷甲醛,1-(2-叠氮-4,5-二甲氧基苯甲酰)-,(2S)- 在 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(11aS)-7,8-dimethoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Functionalized Pyrrolo-[2,1-c][1,4]-Benzodiazepines

  摘要：

  描述了两条简明且高产的合成肿瘤抗生素吡咯并[2,1-c][1,4]-苯二氮杂平环系统的路线。因此，脯氨醇与2-叠氮苯甲酰氯缩合生成三级酰胺（3）。然后氧化为醛（4），再通过斯陶丁格反应生成磷氮烯，最终通过氮-威蒂格反应环合，得到所需的环系统。另一种方法是将脯氨醇与适当的异苯二酸酐偶联生成相应的氨基醇。随后用Dess-Martin周期烯烃氧化反应生成PBDs，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1997-693
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4,5-dimethoxybenzoic acid 在 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-吡咯烷甲醛,1-(2-叠氮-4,5-二甲氧基苯甲酰)-,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Functionalized Pyrrolo-[2,1-c][1,4]-Benzodiazepines

  摘要：

  描述了两条简明且高产的合成肿瘤抗生素吡咯并[2,1-c][1,4]-苯二氮杂平环系统的路线。因此，脯氨醇与2-叠氮苯甲酰氯缩合生成三级酰胺（3）。然后氧化为醛（4），再通过斯陶丁格反应生成磷氮烯，最终通过氮-威蒂格反应环合，得到所需的环系统。另一种方法是将脯氨醇与适当的异苯二酸酐偶联生成相应的氨基醇。随后用Dess-Martin周期烯烃氧化反应生成PBDs，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1997-693

文献信息

• Synthesis of DNA-Interactive Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines by Employing Polymer-Supported Reagents: Preparation of DC-81
  作者：Ahmed Kamal、K. Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah

  DOI：10.1055/s-2004-834821

  日期：——

  generation of combinatorial library of substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives that provides a clean and efficient preparation and does not require conventional purification techniques like chromatography. This methodology involves intra molecular aza-Wittig reaction and has been extended for the synthesis of the natural product DC-81 in good overall yields.

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。
• An Efficient Selective Reduction of Aromatic Azides to Amines Employing BF₃·OEt₂/NaI: Synthesis of Pyrrolobenzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、Ch. Reddy、N. Shankaraiah、N. Markandeya

  DOI：10.1055/s-2008-1072742

  日期：2008.5

  A selective and facile method for the reduction of aromatic azides to amines by employing borontrifluoride diethyl etherate and sodium iodide. This methodology has been applied towards the preparation of biologically important imine-containing pyrrolobenzodiazepines and their dilactams through intramolecular reductive-cyclization process. In this protocol the reagent systems are amenable for the generation

  使用三氟化硼乙醚合物和碘化钠将芳族叠氮化物还原为胺的选择性和简便方法。该方法已应用于通过分子内还原环化过程制备具有生物学意义的含亚胺的吡咯并苯二氮卓类及其双内酰胺。在该协议中，试剂系统适用于生成溶液相组合合成。
• Microwave enhanced reduction of nitro and azido arenes to N-arylformamides employing Zn–HCOONH4: synthesis of 4(3H)-quinazolinones and pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、K. Srinivasa Reddy、B. Rajendra Prasad、A. Hari Babu、A. Venkata Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.112

  日期：2004.8

  Microwave mediated reduction of nitro and azido arenes to N-arylformamides using Zn-HCOONH4 is described. In the absence of microwave conditions, this methodology affords amines. This protocol has been extended to the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and 4(3H)-quinazolinones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.