Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-6-benzyloxyamino-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester | 139015-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-6-benzyloxyamino-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
• CAS: 139015-09-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: SPICOTWXBKXLRC-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,3-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxypentanal-O-benzyl oxime 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-6-benzyloxyamino-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氢化三丁锡或二碘化Pro促进的由碳水化合物衍生的δ-和ε-官能化的肟醚的分子内还原偶联合成氨基环糖醇。

  摘要：

  据报道，一系列简单或多氧的肟醚经溴化，α，β-不饱和酯，醛或酮基进行了δ-或ε-官能化的分子内还原偶联。还研究了腈系醛的环化。这些还原偶联由氢化三丁基锡或二碘化sa促进。反应在温和的条件下进行，化学收率高，立体选择性高。当应用于衍生自碳水化合物的高度官能化的底物时，该方法可选择性进入具有不同区域和立体化学特征的对映体纯氨基环醇。特别地，由二碘化mar促进的羰基连接的肟醚的还原偶联反应可以在Swern氧化步骤之后按一锅法进行，允许将羟基束缚的肟醚直接转化为相应的氨基环醇。而且，这些环化的所得O-苄基羟胺产物可以在水存在下用过量的二碘化sa原位进一步还原为相应的氨基醇，并具有优异的收率。讨论了这些化合物的一些转化。

  DOI：

  10.1021/jo970987w

文献信息

• Carbocycles from carbohydrates. A free radical route to (1, 2, 3, 4)-4-Amino-1,2,3-cyclopentanetriol derivatives
  作者：José Marco-Contelles、Luis Martínez、Angeles Martínez Grau

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86136-4

  日期：1991.1

  Some derivatives of (1, 2, 3, 4)-4-Amino-1,2,3-cyclopentanetriol have been synthesized in enantiomerically pure form free radical cyclization of conveniently functionalized carbohydrate intermediates. Moderate yields and good to excellent diastereoselectivities have been obtained in the key intramolecular free radical cyclization step.

  的某些衍生物（1 ，2 ，3 ，4 ）-4-氨基-1,2,3- cyclopentanetriol已经在对映体纯形式合成方便地官能化碳水化合物的中间体的自由基环化。在关键的分子内自由基环化步骤中，已获得中等收率和良好至极好的非对映选择性。