2-(chloromethyl)-9-ethyl-6-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1434288-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-9-ethyl-6-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1434288-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: JYZSIFMCLTVALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-(chloromethyl)-9-ethyl-6-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-9-ethyl-6-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现2-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）甲基）-4 H-吡啶基[1,2 - a ]嘧啶-4-酮类化合物作为新型PKM2激活剂

  摘要：

  丙酮酸激酶的M2同工型是抗肿瘤治疗的新兴目标。在这封信中，我们描述了发现2-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）甲基）-4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-4-酮的发现，这是有力且选择性的PKM2被发现具有新型结合模式的活化剂。通过计算机辅助基于结构的药物设计，将从高通量筛选中鉴定出的原始铅优化为有效系列。该系列中的代表性化合物和文献中描述的活化剂均被用作分子工具来探测PKM2活化对癌细胞的生物学作用。我们的结果表明，单独的PKM2激活不足以改变癌细胞的代谢。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.090
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-乙基-6-甲基吡啶 、 4-氯乙酰乙酸甲酯 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 2.0h， 以38%的产率得到2-(chloromethyl)-9-ethyl-6-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现2-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）甲基）-4 H-吡啶基[1,2 - a ]嘧啶-4-酮类化合物作为新型PKM2激活剂

  摘要：

  丙酮酸激酶的M2同工型是抗肿瘤治疗的新兴目标。在这封信中，我们描述了发现2-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）甲基）-4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-4-酮的发现，这是有力且选择性的PKM2被发现具有新型结合模式的活化剂。通过计算机辅助基于结构的药物设计，将从高通量筛选中鉴定出的原始铅优化为有效系列。该系列中的代表性化合物和文献中描述的活化剂均被用作分子工具来探测PKM2活化对癌细胞的生物学作用。我们的结果表明，单独的PKM2激活不足以改变癌细胞的代谢。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.090