1-(2,2-diphenylvinyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1394313-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diphenylvinyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-(2,2-Diphenylethenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1-(2,2-diphenylethenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1394313-16-6
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: FMXBHTOUPAFXGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,6-triphenylhex-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-borono-2,3-difluoro-1-methylpyridinium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 1-(2,2-diphenylvinyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化作为一种​​直接和自由的烯丙醇的碳和杂环环化的温和多功能策略

  摘要：

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201620

文献信息

• Brønsted Acid and H‐Bond Activation in Boronic Acid Catalysis
  作者：Shaofei Zhang、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1002/chem.202001902

  日期：2020.8.6

  with boronic and Brønsted acids were interpreted along with correlations between their reactivity and their acidity measured by the Gutmann–Beckett method. Overall, it was concluded that the major modes of catalysis involve either dual H‐bond catalysis or Brønsted acid catalysis. Strong Brønsted acids were shown to be generated in situ from covalent assembly of the boronic acids with hexafluoroisopropanol

  硼酸催化已经成为促进多种反应的温和方法。已经提出催化方式涉及路易斯酸或硼对羟基的共价活化，但是存在有限的机理证据。在这项工作中，对醇和肟的代表性硼酸催化反应进行了重新研究。解释了一系列使用硼酸和布朗斯台德酸的对照实验，以及它们的反应性和通过古特曼-贝克特方法测得的酸度之间的相关性。总的来说，得出的结论是，主要的催化方式包括双重氢键催化或布朗斯台德酸催化。硼酸与六氟异丙醇的共价组装显示出强布朗斯台德酸，解释了为什么溶剂会对反应性产生如此重大的影响。这种新的见解应指导硼酸催化的未来发展，在这种情况下，催化模式的多样性和溶剂特异性已被忽略。
• Synthesis of Substituted Benzoxacycles via a Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Arylation Reaction of Allylic Alcohols
  作者：Jingjie Li、Ceheng Tan、Xinpeng Mu、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201600527

  日期：2017.5

  Herein a Pd‐catalyzed intramolecular allylation reaction of unprotected allylic alcohols was developed, and the reaction proceeded through a Pd(II)‐mediated allylic carbocation species formation, followed by a Friedel‐Crafts type annulation to afford functionalized chromanes.

  在此开发了一种Pd催化的未保护的烯丙醇的分子内烯丙基化反应，该反应通过Pd（II）介导的烯丙基碳正离子物种形成而进行，然后进行Friedel-Crafts型环化反应以提供官能化的色烷。
• Boronic Acid Catalysis as a Mild and Versatile Strategy for Direct Carbo- and Heterocyclizations of Free Allylic Alcohols
  作者：Hongchao Zheng、Sina Ghanbari、Shinji Nakamura、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201201620

  日期：2012.6.18

  BAC to the future: Boronic acid catalysis (BAC) was applied to the direct activation of alcohols leading to the preparation of carbocycles (see scheme), benzofurans, tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyrans, piperidines, and various polycyclic compounds. The reactions proceed under mild conditions that circumvent the use of reactive leaving groups like halides.

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。