6,8-dibromo-2-phenylquinazoline | 1315578-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-phenylquinazoline
• CAS: 1315578-06-3
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂
• 分子量: 364.039
• InChiKey: CBNUYFKJQOCRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 C₉H₁₄Br₂CoN₂O 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6,8-dibromo-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  设计用于串联脱氢合成喹啉和喹唑啉衍生物的钴(II)配合物

  摘要：

  在这项工作中，我们构建了三种新的 Co(II) 配合物，其中空间特征决定了它们的结构几何形状。利用烷氧基臂的金属配体合作行为来探索这些配合物在脱氢方面的催化活性。高产率合成了多种 C-3 取代的喹啉和喹唑啉衍生物。通过不同脂肪醇的化学选择性转化来合成具有远端不饱和度的杂环，增强了所开发方案的实用性。进行了各种动力学、机理和控制研究以了解反应路线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03944

文献信息

• Synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamines with benzylamines and N-substituted benzylamines under transition metal-free conditions
  作者：Abhishek R. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6ob02163h

  日期：——

  This work reports the synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamines with N-substituted benzylamines in the presence of molecular iodine. The developed methodology works smoothly under transition-metal free, additive free and solvent free conditions. The use of O2 as a green oxidant makes it a greatly economical, green and sustainable protocol. Moreover, no aqueous work up is required thereby enhancing

  这项工作报道了在分子碘的存在下，由2-氨基苄基胺与N-取代的苄基胺合成喹唑啉。所开发的方法可以在无过渡金属，无添加剂和无溶剂的条件下顺利运行。O 2作为绿色氧化剂的使用使其成为一种非常经济，绿色和可持续的协议。而且，不需要水后处理，从而提高了效率。成功合成了一系列喹唑啉衍生物，收率良好。
• Molecular Iodine Catalysed Benzylic sp3 C–H Bond Amination for the Synthesis of 2-Arylquinazolines from 2-Aminobenzaldehydes, 2-Aminobenzophenones and 2-Aminobenzyl Alcohols
  作者：Bhalchandra Bhanage、Dewal Deshmukh

  DOI：10.1055/s-0037-1609200

  日期：2018.4

  Molecular iodine catalysed benzylic sp3 C–H bond amination has been developed for the synthesis of quinazolines from 2-aminobenzaldehydes and 2-aminobenzophenones with benzylamines. The use of oxygen as a green oxidant combined with the transition-metal-, additive- and solvent-free conditions makes the methodology economical and greener. The lack of aqueous work up also enhances the efficiency of this

  分子碘催化的苄基 sp3 C-H 键胺化已被开发用于从 2-氨基苯甲醛和 2-氨基二苯甲酮与苄胺合成喹唑啉。使用氧气作为绿色氧化剂，结合无过渡金属、无添加剂和无溶剂条件，使该方法更经济、更环保。缺乏水处理也提高了该协议的效率。使用开发的方案合成了一系列 2-芳基喹唑啉，收率良好至极好。2-氨基苄醇也可用于制备相应的喹唑啉衍生物。
• Efficient aerobic oxidative synthesis of 2-aryl quinazolines via benzyl C–H bond amination catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO
  作者：Bing Han、Chao Wang、Run-Feng Han、Wei Yu、Xiao-Yong Duan、Ran Fang、Xiu-Long Yang

  DOI：10.1039/c1cc12308d

  日期：——

  A novel and efficient aerobic protocol for the oxidative synthesis of 2-aryl quinazolinesviabenzyl C-H bond amination by a one-pot reaction of arylmethanamines with 2-aminobenzoketones and 2-aminobenzaldehydes has been carried out using the 4-hydroxy-TEMPO radical as the catalyst, without any metals or additives.

  一种新颖且高效的好氧协议，通过苯基甲胺与2-氨基苯甲酮和2-氨基苯甲醛的一锅反应，以苯基C-H键的氨化合成2-芳基吡唑啉，并使用4-羟基-TEMPO自由基作为催化剂，无需任何金属或添加剂。
• Iron‐Based Imidazolium Salt as Dual Lewis Acid and Redox Catalyst for the Aerobic Synthesis of Quinazolines
  作者：Mario Martos、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.202200839

  日期：2022.9.27

  An efficient and sustainable protocol for the preparation of quinazolines by means of a condensation-cyclization-oxidation reaction sequence promoted by an iron-imidazolium catalyst has been developed and fully assessed in terms of environmental impact.

  已经开发了一种通过铁-咪唑鎓催化剂促进的缩合-环化-氧化反应序列制备喹唑啉的有效且可持续的方案，并在环境影响方面进行了全面评估。
• Dehydrogenative Synthesis of Quinolines and Quinazolines via Ligand-Free Cobalt-Catalyzed Cyclization of 2-Aminoaryl Alcohols with Ketones or Nitriles
  作者：Zhiqiang Hao、Xiaoyu Zhou、Zongwen Ma、Caicai Zhang、Zhangang Han、Jin Lin、Guo-Liang Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00734

  日期：2022.10.7

  present a convenient and efficient protocol to synthesize quinolines and quinazolines in one pot under mild conditions. A variety of substituted quinolines were synthesized in good to excellent yields (up to 97% yield) from the dehydrogenative cyclizations of 2-aminoaryl alcohols and ketones catalyzed by readily available Co(OAc)2·4H2O. This cobalt catalytic system also showed high activity in the

  我们提出了一种方便有效的方案，可在温和条件下在一锅中合成喹啉和喹唑啉。通过容易获得的 Co(OAc) 2 ·4H 2 O催化的 2-氨基芳基醇和酮的脱氢环化反应，以良好至优异的产率（高达 97% 的产率）合成了多种取代的喹啉。该钴催化体系还表明在 2-氨基苄醇与腈的反应中具有高活性，可提供各种喹唑啉衍生物（产率高达 95%）。本协议通过在无配体条件下采用地球丰富的钴盐为合成 N-杂环提供了一种环境友好的方法。