(R)-norapomorphine hydrobromide | 115017-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-norapomorphine hydrobromide
• 英文别名: R(-)-Norapomorphine hydrobromide；(6aR)-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol;hydrobromide
• CAS: 115017-61-3
• 化学式: BrH*C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: SKTWZBLODKWJOU-UTONKHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-norapomorphine hydrobromide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 27.0h， 生成 (R)-(-)-N-(2-Hydroxyethyl)-10,11-(methylenedioxy)noraporphine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ram, Vishnu J., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1085 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  codeine 生成 (R)-norapomorphine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  RAM, VISHNU J., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 11, C. 1085-1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (R)-(-)-2-Fluoronorapomorphine — A Precursor for the Synthesis of (R)-(-)-2-Fluoro-N-[11C]propylnorapomorphine for Evaluation as a Dopamine D2 Agonist Ligand for PET Investigations
  作者：Kåre Søndergaard、Jesper Langgaard Kristensen、Nic Gillings、Mikael Begtrup

  DOI：10.1002/ejoc.200500295

  日期：2005.10

  Subsequent acid-catalysed rearrangement afforded N-benzylnormorphothebaine which was selectively triflylated at the 2-position and pivaloylated at the 11-position. The triflate underwent palladium-catalysed amination with benzophenone imine. Amination conditions required sequential base addition to give substantial conversion of the triflate to the corresponding N-substituted benzophenone imine. After

  2-氟代诺帕吗啡是 2-氟-N-[11C] 丙基去甲吗啡的 PET 标记前体，通过 13 个步骤从可待因中制备，总产率为 10%。可待因分四步转化为 N-苄基去甲可待因，然后使用 Swern 协议将其氧化。随后的酸催化重排得到 N-苄基去甲吗啡肽，其在 2 位选择性地三氟甲磺酸酯化并在 11 位进行新戊酰化。三氟甲磺酸酯与二苯甲酮亚胺进行钯催化胺化。胺化条件需要连续添加碱以使三氟甲磺酸酯显着转化为相应的 N-取代二苯甲酮亚胺。酸水解后，所得苯胺通过 Balz-Schiemann 反应转化为 2-氟化合物。N-苄基的氢解，然后使用 BBr3 对儿茶酚部分进行脱保护，提供 2-氟去甲吗啡。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Ram, Vishnu J.; Neumeyer, John L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 947 - 949
  作者：Ram, Vishnu J.、Neumeyer, John L.

  DOI：——

  日期：——
• Gillings, N. M.; Cumming, P., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S210 - S212
  作者：Gillings, N. M.、Cumming, P.

  DOI：——

  日期：——
• RAM, VISHNU J.;NEUMEYER, JOHN L., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N0, C. 947-949
  作者：RAM, VISHNU J.、NEUMEYER, JOHN L.

  DOI：——

  日期：——
• RAM, VISHNU J., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 11, C. 1085-1088
  作者：RAM, VISHNU J.

  DOI：——

  日期：——