(S)-N-(1-adamantyl(4-fluorophenyl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1429442-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-adamantyl(4-fluorophenyl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[1-adamantyl-(4-fluorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1429442-37-4
• 化学式: C₂₁H₂₈FNOS
• 分子量: 361.524
• InChiKey: PTAJJFDWXGPEEZ-WKRPWUNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  477.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 (S)-N-(1-adamantyl(4-fluorophenyl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81.3%的产率得到(2R)-2-(1-adamantyl)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-N,N-diethyl-2-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING N-SULFINYL a-AMINO AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE N-SULFINYL &Agr;-AMINO AMIDES

  摘要：

  揭示了一种通过手性亚砜胺与甲酰胺和异丙基锂反应制备非对映异构的N-亚砜基α-氨基酰胺的方法。该发明的方法可高产率地提供N-亚砜基α-氨基酰胺，并具有高对映选择性。

  公开号：

  WO2014081558A1
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 在 titanium (IV) ethoxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-N-(1-adamantyl(4-fluorophenyl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基阴离子加成到 N-亚磺酰基亚胺：α-氨基酰胺的高度非对映选择性合成

  摘要：

  由 N,N-二取代甲酰胺和二异丙基氨基锂生成的氨基甲酰基阴离子以高非对映选择性添加到手性 N-亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中以提供 α-氨基酰胺。该方法能够直接引入羰基，而无需像其他亲核试剂那样进行暴露步骤。产物可转化为α-氨基酯或1,2-二胺。该反应的迭代应用使二肽的立体选择性合成成为可能。光谱和计算研究支持具有 η(2) 配位锂的羰基阴离子结构。

  DOI：

  10.1021/ja402647m