(2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-tert-butyl-pent-4-enoic acid | 865152-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-tert-butyl-pent-4-enoic acid
• CAS: 865152-52-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: CACXKNVDBKJVJJ-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-tert-butyl-pent-4-enoic acid 在 jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到(2S,3R)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成非蛋白氨基酸来探索羊毛硫抗生素的生物合成

  摘要：

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。

  DOI：

  10.1021/jo051182o
• 作为产物：
  描述：

  (4R,1'R)-4-(1-tert-butoxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-tert-butyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成非蛋白氨基酸来探索羊毛硫抗生素的生物合成

  摘要：

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。

  DOI：

  10.1021/jo051182o